(2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methanol | 76539-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methanol
• 英文别名: (2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)methanol；1-Chlor-2-hydroxymethyl-cyclohexen；2-chloro-1-cyclohexenemethanol；(2-chlorocyclohex-1-enyl)-methanol；(2-chlorocyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 76539-22-5
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: ANAXDWKWZJIQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methanol 在 dicobalt octacarbonyl 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Miura, Masahiro; Okuro, Kazumi; Hattori, Ayako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钛环丁烯或钛乙烯基卡宾配合物？γ-氯烯丙基硫化物与二茂钛（II）试剂反应生成的有机钛物种的反应活性。

  摘要：

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti {P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601418

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• Titanacyclobutenes or Titanium Vinyl Carbene Complexes? Reactivity of Organotitanium Species Generated by the Reaction of γ-Chloroallyl Sulfides with a Titanocene(II) Reagent
  作者：Tomohiro Shono、Rie Kurashige、Ryo Mukaiyama、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200601418

  日期：2007.5.7

  conjugated dienes and vinyl cyclopropanes as major products, thus suggesting the formation of vinyl carbene complexes as intermediates. On the contrary, the organotitanium species generated from acyclic beta,gamma-disubstituted gamma-chloroallyl sulfides revealed titanacyclobutene-like reactivity, and their reaction with 1,5-diphenylpentan-3-one produced homoallyl alcohols. These organotitanium species

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of &agr;2B adrenergic receptors
  申请人：Allergen Sales, Inc.

  公开号：US06534542B2

  公开（公告）日：2003-03-18

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr;2B and/or &agr;2C adrenergic receptors in preference over &agr;2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  公式（i）和公式（ii）的化合物，其中符号的含义在规范中披露，特异地或选择性地调节α2B和/或α2C肾上腺素能受体，优先于α2A肾上腺素能受体，因此可用于缓解慢性疼痛和痛觉过敏，并且没有或仅有最小的心血管和/或催眠活性。
• Cumalinsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und landwirtschaftliche Fungizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0137169A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Cumalinsäureester der allgemeinen Formel (I) in welcher R die in der Beschreibung gegebene Bedeutung hat; sowie ihre Verwendung als Fungizide. Die neuen Cumalinsäureester können hergestellt werden, wenn man geeignete Cumalinsäuren oder Cumalinsäurehalogenide mit geeigneten Alkoholen umsetzt.

  通式(I)的积雪草酸酯 中 R 的含义；以及它们作为杀菌剂的用途。新的香豆酸酯可以通过合适的香豆酸或香豆酸卤化物与合适的醇反应来制备。
• Highly Regio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Silyl Epoxy Alcohols and Vinylsilanes by Direct Hydroxy-Epoxidation
  作者：Waldemar Adam、Markus J. Richter

  DOI：10.1021/jo00091a021

  日期：1994.6

  A direct synthesis of silyl epoxy alcohols from vinyl silanes is described. It consists of the regioselective ene reaction of the vinylsilanes with singlet oxygen, which proceeds with predominant hydrogen abstraction at the position geminal to the silyl group. The resulting silyl allylic hydroperoxides were treated, without isolation, subsequently with Ti(O-i-Pr)(4) to afford the silyl epoxy alcohols in good yields and very high diastereomeric ratios, which ranged from 93:7 to greater than 97:3. Alternatively, the vinylsilanes were photooxygenated directly in the presence of the titanium catalyst and the silyl epoxy alcohols obtained in good yields. The method was applied to di- and trisubstituted acyclic vinylsilanes with a methyl group geminal to silicon and cyclic derivatives all give consistently good results. In this novel hydroxy-epoxidation, the regioselectivity of the singlet oxygen ene reaction as well as the diastereoselectivity of the oxygen transfer can be controlled by the steering effects of the silyl group.