1-tert-butyl 2-methyl (2R,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 185304-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2R,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (4R)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)-4-azido-D-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 185304-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BJQMWOSPZUZYNW-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2R,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-phenylureido)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Divergent Stereoselectivity in Phosphothreonine (pThr)-Catalyzed Reductive Aminations of 3-Amidocyclohexanones

  摘要：

  Phosphothreonine (pThr)-embedded peptide catalysts are found to mediate the reductive amination of 3-amidocyclohexanones with divergent selectivity. The choice of peptide sequence can be used to alter the diastereoselectivity to favor either the cis-product or trans-product, which are obtained in up to 93:7 er. NMR studies and DFT calculations are reported and indicate that both pathways rely on secondary interactions between substrate and catalyst to achieve selectivity. Furthermore, catalysts appear to accomplish a parallel kinetic resolution of the substrates. The facility for phosphopeptides to tune reactivity and access multiple products in reductive aminations may translate to the diversification of complex substrates, such as natural products, at numerous reactive sites.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00207
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 、 crown ether 、 二苯基磷酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2R,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-叠氮基和4-叠氮基脯氨酸及其前体的短而高效的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，保护的顺式和反式3-叠氮基-L-脯氨酸以及顺式和反式-4-叠氮基-L-和-D-脯氨酸的合成方法得到了改进。这些化合物已经由二苯基磷酰基叠氮化物在Mitsunobu条件下由相应的羟脯氨酸前体合成。基于新的内酯开放反应和在非常温和的条件下对硝基苯甲酸酯水解，描述了这些前体的短而高效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0161054

文献信息

• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Synthesis of Nα-(purinyl/pyrimidinyl acetyl)-4-aminoproline diastereomers with potential use in PNA synthesis
  作者：Bargur P. Gangamani、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00924-6

  日期：1996.11

  conformational constraint and chirality into the PNA backbone by bridging the ethylenediamine and glycine components of the same unit by a methylene group which leads to PNA based on 4-aminoprolyl backbone with chirality at C-4 and C-2. The synthesis and characterisation of all four diasteroisomers with thymine (T) as the sidechain nucleobase (3a-d) and the synthesis of one of the stereoisomer (2S, 4R) linked

  本文介绍了一种方法，该方法是通过亚甲基桥接同一单元中的乙二胺和甘氨酸组分，从而将构象约束和手性引入PNA主链，从而生成基于4-氨基脯氨酰基主链的PNA，在C-4和C-2上具有手性。以胸腺嘧啶（T）为侧链核碱基（3a-d）的所有四个非对映异构体的合成和表征，以及与四个核碱基（10-13）中的每一个相连的立体异构体之一（2 S，4 R）的合成是描述。使用这些单体单元，可以得到两个模型二聚体（17，18）包含四个手性中心，但仅在一个位点的立体化学不同，并且这些CD数据表明在这些中手性骨架引起的碱基堆积有相当大的结构差异。
• [EN] MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONIST AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DES MINÉRALOCORTICOÏDES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010104721A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides a compound of the formula: Compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising Compound (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart failure, hypertension, diabetic nephropathy, or chronic kidney disease, comprising administering Compound (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：化合物(I)或其药学上可接受的盐；包含化合物(I)与适当载体、稀释剂或赋形剂组合的药物组合物；以及用于治疗生理紊乱，特别是充血性心力衰竭、高血压、糖尿病肾病或慢性肾病的方法，包括给予化合物(I)或其药学上可接受的盐。
• Chiral suprastructures of asymmetric oligothiophene-hybrids induced by a single proline
  作者：Angela Digennaro、Helma Wennemers、Gururaj Joshi、Sylvia Schmid、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3cc44861d

  日期：——

  Oligothiophene–proline hybrids were synthesized via click-reaction showing intriguing self-assembly behavior in an aqueous environment by forming chiral superstructures, whose helicity is controlled by the configuration of the amino acid moiety.

  通过点击反应合成的寡噻吩-脯氨酸杂化物在水性环境中形成了手性超结构，其螺旋度受氨基酸分子构型的控制，显示出奇妙的自组装行为。
• Potent and Selective Conformationally Restricted Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：José A. Gómez-Vidal、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm030297m

  日期：2004.1.1

  Selective inhibition of the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) in pathologically elevated synthesis of nitric oxide has great therapeutic potential. We previously reported nitroarginine-containing dipeptide amides and some peptidomimetic analogues as potent and selective inhibitors of neuronal NOS (nNOS). Here we report conformationally restricted dipeptides derived from the dipeptide L-Arg(NO2)-L-Dbu-NH2

  在病理上升高的一氧化氮合成中对一氧化氮合酶（NOS）同工型的选择性抑制具有巨大的治疗潜力。我们先前曾报道含硝基精氨酸的二肽酰胺和一些拟肽类似物作为神经元NOS（nNOS）的有效和选择性抑制剂。在这里，我们报告从二肽L-Arg（NO2）-L-Dbu-NH2衍生的构象受限的二肽（8）。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂（10a）相对于内皮型NOS和可诱导型NOS的nNOS选择性与母体化合物相当。对于nNOS而言，未取代的酰胺键是必不可少的。化合物10a的立体化学对于效能和选择性而言是最佳的，因此提供了母体化合物与nNOS的结合构象。