(1R,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol | 97210-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol
• CAS: 97210-97-4；97275-76-8；117708-72-2；135092-74-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: AVNMCTFDYGQSRL-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6S/2S,5S,6R)-2-ethyl-5,6-dihydro-5-methyl-2,4-bis(4-methylphenyl)-6-phenyl-2H-1,3-oxazine 在 盐酸 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Amino Alcohols from 2-Aza-1,3-dienes by Reduction of 5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazines

  摘要：

  5,6-二氢-2H-1,3-恶嗪3，由2-氮杂-1,3-二烯4制备，与钠在2-丙醇中反应，得到四氢-2H-1,3-恶嗪5。 5的水解产生具有三个立构中心的1,3-氨基醇6。用氢化铝锂还原3得到具有四个立构中心的1,3-氨基醇的N-烷基衍生物7。这些化合物的立体化学是通过(4S*,5S*,6R*)-5-甲基-4,6-二苯基-3-[(1R*)-1-苯基丙基]四氢-2H-的X射线晶体学确定的1,3-恶嗪(8)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26473

文献信息

• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols from 2-Aza-1,3-dienes by Reduction of 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：José Barluenga、Jesús Joglar、Francisco J. González、Santos Fustero、Carl Krüger、Y. -H. Tsay

  DOI：10.1055/s-1991-26473

  日期：——

  5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazines 3, prepared from 2-aza-1,3-dienes 4, react with sodium in 2-propanol, giving tetrahydro-2H-1,3-oxazines 5. The acid hydrolysis of 5 leads to 1,3-amino alcohols 6 with three stereocenters. The reduction of 3 with lithium aluminum hydride affords N-alkyl derivatives of 1,3-amino alcohols 7 with four stereocenters. The stereochemistry of these compounds was established by X-ray crystallography of (4S*,5S*,6R*)-5-methyl -4,6-diphenyl-3-[(1R*)-1-phenylpropyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazine (8).

  5,6-二氢-2H-1,3-恶嗪3，由2-氮杂-1,3-二烯4制备，与钠在2-丙醇中反应，得到四氢-2H-1,3-恶嗪5。 5的水解产生具有三个立构中心的1,3-氨基醇6。用氢化铝锂还原3得到具有四个立构中心的1,3-氨基醇的N-烷基衍生物7。这些化合物的立体化学是通过(4S*,5S*,6R*)-5-甲基-4,6-二苯基-3-[(1R*)-1-苯基丙基]四氢-2H-的X射线晶体学确定的1,3-恶嗪(8)。