1-allyl-2-benzyl-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenyl-4-tosyl-1H-pyrrole | 1448349-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-allyl-2-benzyl-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenyl-4-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Benzyl-5-(cyclohexen-1-yl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole；2-benzyl-5-(cyclohexen-1-yl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole
• CAS: 1448349-68-5
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₂S
• 分子量: 507.697
• InChiKey: CAKYAXSIYYBYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-allyl-2-benzyl-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenyl-4-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金催化的多米诺胺氨基环化反应将N-取代的N-磺酰基-氨基丁-3-yn-2-ols的1，，3-磺酰基迁移为1-取代的3-磺酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  描述了一种有效地制备依赖于N-取代的N-磺酰基-氨基丁-3-yn-2-ols的金（I）催化的环异构化的1-取代的3-磺酰基-1 H-吡咯的方法。已证明该方法适用于多种包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的1,7-烯炔醇。建议该机理涉及通过Au（I）催化剂活化炔丙醇，这引起磺酰胺单元的分子内亲核加成至炔部分。所得的含氮杂环中间体经过脱水和脱氧的1,3-磺酰基迁移（此过程在金催化中仍然很少见），从而得到芳族含氮产物。

  DOI：

  10.1021/jo401083m

文献信息

• Gold-Catalyzed Domino Aminocyclization/1,3-Sulfonyl Migration of N-Substituted <i>N</i>-Sulfonyl-aminobut-3-yn-2-ols to 1-Substituted 3-Sulfonyl-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Wan Teng Teo、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo401083m

  日期：2013.8.2

  A method to prepare 1-substituted 3-sulfonyl-1H-pyrroles efficiently that relies on the gold(I)-catalyzed cycloisomerization of N-substituted N-sulfonyl-aminobut-3-yn-2-ols is described. The method was shown to be applicable to a broad range of 1,7-enyne alcohols containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding substrate combinations. The mechanism is suggested to involve

  描述了一种有效地制备依赖于N-取代的N-磺酰基-氨基丁-3-yn-2-ols的金（I）催化的环异构化的1-取代的3-磺酰基-1 H-吡咯的方法。已证明该方法适用于多种包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的1,7-烯炔醇。建议该机理涉及通过Au（I）催化剂活化炔丙醇，这引起磺酰胺单元的分子内亲核加成至炔部分。所得的含氮杂环中间体经过脱水和脱氧的1,3-磺酰基迁移（此过程在金催化中仍然很少见），从而得到芳族含氮产物。