tert-butyl 2-(trifluoroacetamido)-3-vinyl-4(E)-hexenoate | 1009809-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(trifluoroacetamido)-3-vinyl-4(E)-hexenoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3-vinylhex-4-enoate；tert-butyl (E)-3-ethenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hex-4-enoate
• CAS: 1009809-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 307.313
• InChiKey: NGXXGHOCZMHWGS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 、 ethyl 1,(4E)-hexadien-3-yl carbonate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-(trifluoroacetamido)-3-vinyl-4(E)-hexenoate 、 tert-butyl 2-(trifluoroacetamido)-2(E),6(E)-octadienoate 、 tert-butyl 3-methyl-2-(trifluoroacetamido)-4(E),6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  螯合烯醇的钯催化二烯化

  摘要：

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800519

文献信息

• Chemoselective Rh-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates using Dienylcarbonates
  作者：Saskia Hähn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201100350

  日期：2011.7.14

  catalyst not only for highly regio- but also chemoselective allylic alkylations of chelated enolates. In contrast to Pd-catalyzed reactions, the Rh-catalyzed version shows also a high degree of regioretention and proceeds without isomerization. Allylic substrates with competitive allylic subunits react selectively at the sterically least hindered allylic position, in comparison to Ru-catalyzed processes

  威尔金森的催化剂 RhCl(PPh3)3 被发现是一种优异的催化剂，不仅适用于高度区域性的，而且也适用于螯合烯醇化物的化学选择性烯丙基烷基化。与 Pd 催化的反应相反，Rh 催化的反应也显示出高度的区域保留，并且在没有异构化的情况下进行。与 Ru 催化过程相比，具有竞争性烯丙基亚基的烯丙基底物在空间位阻最小的烯丙基位置选择性地反应。
• Allylations of Chelated Enolates Using Dienyl Substrates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol702865q

  日期：2008.2.1

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates (1-3) with chelated amino acid ester enolates at -78 degrees C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2' reactions, and the product distribution can be influenced by proper choice of the reaction conditions.

  碳酸二烯酯（1-3）与螯合的氨基酸酯烯醇化物在-78摄氏度下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机理的重要信息。区域异构体产物的形成可以通过竞争SN2 / SN2的反应进行说明，并且产物分布可以通过反应条件的适当选择的影响。