2-苯基-吡咯-3-羧酸 | 807624-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-吡咯-3-羧酸
• 中文别名: 2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-pyrrol-3-carbonsaeure；2-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid；2-phenyl-1H-pyrrol-3-ylcarboxylic acid
• CAS: 807624-15-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: OEUUDKWBUGDTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-吡咯-3-羧酸 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-toluenesulfonyl-3-methoxycarbonyl-2-phenyl-3-pyrrolidine 在 水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯基-吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺作为开发具有认知增强活性的5-HT 6受体反向激动剂的新型支架。

  摘要：

  鉴于其拮抗剂在多种记忆障碍范例中的积极作用，六羟色胺6型受体（5-HT 6 R）作为治疗认知缺陷的有希望的靶点已引起特别关注。在此，我们报道了1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉骨架的降解，以提供2-苯基-1 H-吡咯-3-甲酰胺，它没有典型的吲哚样骨架，并且保留了对5-HT 6 R.这种修饰已在5-HT改变了化合物的活性6 R-操作信令从中性拮抗作用途径反向激动。研究确定了化合物27，可作为5-HT 6的反向激动剂在Gs和Cdk5信号通路中的R。化合物27显示出高选择性和代谢稳定性，并且是脑渗透剂。最后，在新的物体识别测试中，有27种逆转了东pol碱所致的记忆力下降，并在大鼠的注意转移中表现出认知功能。根据这些发现，可以考虑将27种化合物作为一种新的认知增强剂进行进一步评估，而2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺可以用作设计5-HT 6 R反向激动剂的模板。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00061

文献信息

• Aryl-heteroaromatic products, compositions comprising them and use
  申请人：Mailliet Patrick

  公开号：US20050014765A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Aryl-heteroaromatic products, compositions comprising them and use. The present invention relates to novel chemical compounds, particularly to novel aryl-heteroaromatic products, to compositions comprising them, and to their use as medicaments, in particular in oncology.

  芳基-杂芳产物，包括它们的组合物以及用途。本发明涉及新型化合物，特别是新型芳基-杂芳产物，包括它们的组合物，以及它们作为药物的用途，特别是在肿瘤学中的应用。
• [EN] ARYLSULFONAMIDES OF 2-ARYLPYRROLE-3-CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] ARYLSULFONAMIDES DE 2-ARYLPYRROLE-3-CARBOXAMIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：JAGIELLONIAN UNIV

  公开号：WO2020117075A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The inventions relates to novel arylsulfonamides of 2-aryl-2,5-dihydro-7H-pyrrole-3-carboxamide derivatives of general formula (I): A wherein: Ar represent 5-6 membered aromatic/heteroaromatic ring optionally substituted with halogen atoms, an alkyl group substituted with one or more halogen atoms, or C1-C2 alkoxy group; A represents unsubstituted aryl (5-6 membered), biaryl (8-10 membered), heteroaryl (5-6 membered), heteroaryl (8- 10 membered) having 1 or 2 heteroatoms independently selected from the group consisting of N or S, optionally substituted with one or more substituents selected from an alkyl (C1-C3) group, an alkyl (Ci- C3) group substituted with one or more halogen atoms, an alkoxy (C1-C3) group, an alkoxy (C1-C3) group substituted with one or more halogen atoms, cyano; Ri represents alicyclic amines selected from differently substituted azetidine, pyrrolidine, piperidine, azepine, tropane. Compounds of the invention display high affinity for the 5-HT6 receptors and affect receptor constitutive activity. Compounds of the invention are useful for the treatment of cognitive deficits related to neuropsychiatric disorders, dementia associated with neurodegenerative disorders, neuropathic pain, and/or other disorders where modification of the constitutive activity of the 5-HT6 receptor is preferable.

  该发明涉及一种通式(I)的新型芳基磺酰胺衍生物，其中：Ar代表5-6成员芳香/杂芳环，可选择地取代有卤原子、一个或多个卤原子取代的烷基基团，或C1-C2烷氧基团；A代表未取代的芳基（5-6成员）、联苯基（8-10成员）、杂芳基（5-6成员）、杂芳基（8-10成员），其中有1或2个来自N或S的杂原子，可选择地取代有一个或多个来自烷基（C1-C3）基团、一个或多个卤原子取代的烷基（C1-C3）基团、烷氧基（C1-C3）基团、一个或多个卤原子取代的烷氧基（C1-C3）基团、氰基的取代基；Ri代表从不同取代的氮杂环丙胺、吡咯烷、哌啶、杂环庚烷中选择的脂环胺。该发明的化合物具有高亲和力与5-HT6受体并影响受体的固有活性。该发明的化合物可用于治疗与神经精神障碍相关的认知缺陷、与神经退行性疾病相关的痴呆、神经病性疼痛以及/或其他需要修改5-HT6受体固有活性的疾病。
• SELECTIVE HERBICIDAL COMPOSITION
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0671880A1

  公开（公告）日：1995-09-20
• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0786937A2

  公开（公告）日：1997-08-06
• 4-ARYL- AND 4-HETEROARYL -5-OXOPYRAZOLINE DERIVATIVES HAVING PESTICIDAL PROPERTIES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0804422A1

  公开（公告）日：1997-11-05