3-chloro-1H-indole-5-carbaldehyde | 1161426-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-1H-indole-5-carboxaldehyde；3-Chloro-1H-indole-5-carbaldehyde
• CAS: 1161426-33-0
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: VHVCRLVEBSGUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1H-indole-5-carbaldehyde 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)(5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)

  摘要：

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。

  公开号：

  WO2016114816A1
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 三氯异氰尿酸 、 二乙基[4-[[4-(二乙基氨基)苯基]苯基亚甲基]-2,5-环己二烯-1-亚基]铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到3-chloro-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸（TCCA）通过催化有机染料活化来扩增芳烃和杂芳烃的氯化反应性

  摘要：

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）和催化艳绿（BG）以良好至极佳的收率（可缩放至克级）对含有吸电子基团的杂芳烃和芳烃进行氯化处理。BG的可见光活化可增强TCCA的亲电性质，为失活的（杂）芳族底物的酸促进氯化提供了温和的替代方法。通过与其他氯化试剂进行比较以及对包括咖啡因，利多卡因和非那酮在内的药物进行氯化，证明了TCCA / BG系统的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01414

文献信息

• Amplification of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) Reactivity for Chlorination of Arenes and Heteroarenes via Catalytic Organic Dye Activation
  作者：David A. Rogers、Adam T. Bensalah、Alvaro Tomas Espinosa、John L. Hoerr、Fares H. Refai、Amy K. Pitzel、Juan J. Alvarado、Angus A. Lamar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01414

  日期：2019.6.7

  electron-withdrawing groups are chlorinated in good to excellent yields (scalable to gram scale) using trichloroisocyanuric acid (TCCA) and catalytic Brilliant Green (BG). Visible-light activation of BG serves to amplify the electrophilic nature of TCCA, providing a mild alternative approach to acid-promoted chlorination of deactivated (hetero)aromatic substrates. The utility of the TCCA/BG system is demonstrated

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）和催化艳绿（BG）以良好至极佳的收率（可缩放至克级）对含有吸电子基团的杂芳烃和芳烃进行氯化处理。BG的可见光活化可增强TCCA的亲电性质，为失活的（杂）芳族底物的酸促进氯化提供了温和的替代方法。通过与其他氯化试剂进行比较以及对包括咖啡因，利多卡因和非那酮在内的药物进行氯化，证明了TCCA / BG系统的实用性。
• Bicyclic heteroaryl-substituted imidazoles as modulators of the histamine H4 receptor
  申请人：Kindrachuk David E.

  公开号：US20090156613A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Bicyclic heteroaryl-substituted imidazole compounds are described, which are useful as H 4 receptor modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the modulation of histamine H 4 receptor activity and for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  描述了具有双环杂环芳基取代的咪唑化合物，这些化合物可用作H4受体调节剂。这种化合物可以用于制备药物组合物，用于调节组脊髓H4受体活性以及治疗由H4受体活性介导的疾病状态、紊乱和症状，例如过敏、哮喘、自身免疫疾病和瘙痒症。
• MAP4K4 (HGK) inhibitors
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：US10000451B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention provides mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant diminution of tumor cell growth, cancer or metastasis.

  本发明提供了丝裂原活化蛋白激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂及其药学上可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物可用于药物组合物，以及制造和使用方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，并检测肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少情况。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXADIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种噁二唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：[en]GALIXIR BIOTECHNOLOGY (SHANGHAI) LIMITED;[zh]星希尔生物科技（上海）有限公司

  公开号：WO2023179366A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  一种噁二唑衍生物及其制备方法和用途，所述噁二唑衍生物具有式一所示结构。该噁二唑衍生物对S1P1具有非常好的激动作用，可以用于治疗或预防例如多发性硬化症、炎症性肠炎、类风湿性关节炎、特应性皮炎、移植性抗宿主病或银屑病等自身免疫性疾病。
• Novel and Potent 5-Piperazinyl Methyl-<i>N</i>₁-aryl Sulfonyl Indole Derivatives as 5-HT₆ Receptor Ligands
  作者：Ramakrishna V. S. Nirogi、Prabhakar Kothmirkar、Ramasastri Kambhampati、Jagadish Babu Konda、Sobhanadri Arepalli、Narasimhareddy G. Pamuleti、Amol D. Deshpande、Trinathreddy Bandyala、Anil K. Shinde、P. K. Dubey

  DOI：10.1021/ml100101u

  日期：2010.10.14

  The exclusive distribution of 5-HT6 receptors in the brain regions associated with learing and memory makes it an ideal target for cognitive disorders. A novel series of 5-piperazinyl methyl-N-1-aryl sulfonyl indoles were designed and synthesized as 5-HT6R ligands. Most of the synthesized compounds are potent when tested by in vitro radiogland binding assay. The lead compound from the series does not have the CYP liabilities and is active in an animal model of cognition.