N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-L-proline methyl ester | 189160-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-L-proline methyl ester
• 英文别名: N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-trifluoromethylsulfonyloxy-L-proline methyl ester；1-(tert-Butoxycarbonyl)-4beta-(trifluoromethylsulfonyloxy)-L-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 189160-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃NO₇S
• 分子量: 377.339
• InChiKey: FTJJOZPLSTXSMS-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-L-proline methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基(2R,4S)-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  4-氟脯氨酸的实用合成。

  摘要：

  4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。在这里，报道了合成 4-氟脯氨酸的 2S,4R、2S,4S 和 2R,4S 非对映异构体的实用路线。每条路线都从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸开始，它是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些路线提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模访问。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.024
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。

  DOI：

  10.1039/a603696a

文献信息

• Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
  作者：Gordon Lowe、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/a603696a

  日期：——

  All of the four nucleobases found in DNA have been incorporated in their protected form into the 4-position of N-tert-butoxycarbonyl-L-proline methyl ester with cis-stereochemistry. An efficient route for the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D -proline methyl ester has been developed from which the enantiomers may be synthesized. In addition an efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glyc ine methyl ester has been achieved and its hydroxy group replaced with protected nucleobases using the Mitsunobu reaction

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。
• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。
• A New Class of S_N2 Reactions Catalyzed by Protic Solvents:  Facile Fluorination for Isotopic Labeling of Diagnostic Molecules
  作者：Dong Wook Kim、Doo-Sik Ahn、Young-Ho Oh、Sungyul Lee、Hee Seup Kil、Seung Jun Oh、Sang Ju Lee、Jae Seung Kim、Jin Sook Ryu、Dae Hyuk Moon、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja0646895

  日期：2006.12.1

  Aprotic solvents are usually preferred for the SN2 reactions, because nucleophilicity and hence SN2 reactivity are severely retarded by the influence of the partial positive charge of protic solvents. In this work, we introduce a remarkable effect of using tertiary alcohols as a reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides. In this novel synthetic method, the nonpolar protic

  SN2 反应通常优选非质子溶剂，因为质子溶剂的部分正电荷的影响严重阻碍了亲核性和 SN2 反应性。在这项工作中，我们介绍了使用叔醇作为碱金属氟化物亲核氟化反应介质的显着效果。在这种新的合成方法中，非极性质子叔醇在没有任何催化剂的情况下显着增强了氟离子的亲核性，大大提高了亲核氟化的速率并减少了副产物（如烯烃、醇或醚）与使用偶极非质子溶剂的常规方法相比。
• Method for Preparing of Organofluoro Compounds in Alcohol Solvents
  申请人：Moon Dae Hyuk

  公开号：US20080171863A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to a method for preparation of organofluoro compounds containing radioactive isotope fluorine-18. More particularly, the present invention relates to a method for preparation of organofluoro compound by reacting fluorine salt containing radioactive isotope fluorine-18 with alkyl halide or alkyl sulfonate in the presence of alcohol of Chemistry (FIG. 1 ) as a solvent to obtain high yield of organofluoro compound. Synthesis reaction according to the present invention may be carried out under mild condition to give high yield of the organofluoro compounds and the reaction time is decreased, and thereby is suitable for the mass production of the organofluoro compounds.

  本发明涉及一种制备含有放射性同位素氟-18的有机氟化合物的方法。更具体地，本发明涉及一种通过在化学品（图1）的醇溶剂存在下，将含有放射性同位素氟-18的氟盐与烷基卤或烷基磺酸盐反应，以获得高产率的有机氟化合物的方法。根据本发明的合成反应可以在温和的条件下进行，以获得高产率的有机氟化合物，并且反应时间缩短，因此适用于有机氟化合物的大规模生产。
• METHOD FOR PREPARATION OF ORGANOFLUORO COMPOUNDS IN ALCOHOL SOLVENTS
  申请人：MOON Dae Hyuk

  公开号：US20100113763A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a method for preparation of organofluoro compounds containing radioactive isotope fluorine-18. More particularly, the present invention relates to a method for preparation of organofluoro compound [ 18 F]florbetaben or [ 18 F]AV-45 having and , respectively, by reacting fluorine salt containing radioactive isotope fluorine-18 with alkyl halide or alkyl sulfonate in the presence of alcohol of Chemistry Formula 1 as a solvent to obtain high yield of organofluoro compound. Synthesis reaction according to the present invention may be carried out under mild condition to give high yield of the organofluoro compounds and the reaction time is decreased, and thereby is suitable for the mass production of the organofluoro compounds.

  本发明涉及一种制备含放射性同位素氟-18的有机氟化合物的方法。更具体地说，本发明涉及一种通过在化学式1的醇溶剂存在下，将含放射性同位素氟-18的氟盐与烷基卤化物或烷基磺酸酯反应，以获得高产率的有机氟化合物[18F] florbetaben或[18F] AV-45的方法，其化学式分别为11和12。根据本发明的合成反应可以在温和的条件下进行，以获得高产率的有机氟化合物，并且反应时间缩短，因此适用于有机氟化合物的大规模生产。