2-苯基丁-3-烯-1-醇 | 6052-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-phenyl-3-buten-1-ol；3-Buten-1-ol, 2-phenyl-
• CAS: 6052-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GXZIYMSNPDVFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁-3-烯-1-醇 在 吡啶 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (±)-4-methyl-N-(2-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-苯基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Compounds by Environmentally Friendly Cyclization Using Indirect Electrolysis

  摘要：

  [Ni(cyclam)](ClO4)(2)-catalyzed indirect electroreduction of olefinic bromides produced six-membered compounds in low to high yields. The synthetic intermediate 49 of Ipecac and Corynanthe alkaloids was obtained in 88% yield in a highly stereoselective manner. Lactam 66, the synthetic precursor of tacamonine, was prepared in 49% yield as a mixture of two diastereoisomers. The electrolysis of the bromoacetates gave the debrominated compounds in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo951653e

文献信息

• SnCl2/KI-Mediated Allylation Reactions of Formaldehyde in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1055/s-0030-1260757

  日期：2011.8

  An efficient procedure for SnCl2/KI-mediated allylation reactions of formaldehyde with a variety of allylic bromides in aqueous solution is reported. Under conditions developed in this effort, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.

  报道了一种在水溶液中通过SnCl2/KI介导的与多种烯丙基溴的甲醛烯丙基化反应的高效程序。在该条件下，各种同烯丙基醇和2-卤代同烯丙基醇以良好至优异的产率生成。
• Thia-acyliminium cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、P.M.M. Nossin、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96567-6

  日期：1985.1

  by the intermediacy of N-acyliminium species. A similar process applied to lactams 21b–25b affords the pyrrolizidine type compounds 26–35 through consecutive azonium-Cope rearrangement and N-acyliminium ring closure. Additional results are concerned with the use of aromatic rings as π-nucleophiles.

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。
• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。
• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Alkenes/Alkenols: A New Reaction Mode for the Synthesis of Electron-Rich Chromanes
  作者：Shuang Li、Fuzhuo Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00214

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cyclization reaction of aryl alkenes and aryl alkenols is reported for the synthesis of structurally diverse chromanes. PdCl2(CH3CN)2 was used as the catalyst and CuCl2 as the oxidant under the balloon pressure of CO. The reaction is conducted under mild conditions, and chromane-type esters and lactones can be generated in a highly regio- and stereoselective

  据报道，Pd（II）催化的芳基烯烃和芳基烯醇的分子内羰基化环化反应可合成结构多样的苯并二氢吡喃。在CO的球囊压力下，将PdCl 2（CH 3 CN）2用作催化剂，将CuCl 2用作氧化剂。反应在温和的条件下进行，并且可以在高区域和高纯度下生成苯并二氢吡喃型酯和内酯。立体选择性的方式。