(±)-4-methyl-N-(2-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide | 1393744-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-4-methyl-N-(2-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylbut-3-enoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 1393744-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: PXKGOSUGUVQWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (±)-4-methyl-N-(2-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁-3-烯-1-醇 在 吡啶 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (±)-4-methyl-N-(2-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Isoxazolidines via Copper-Catalyzed Alkene Diamination
  作者：Zainab M. Khoder、Christina E. Wong、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acscatal.7b01362

  日期：2017.7.7

  A convenient copper-catalyzed intramolecular/intermolecular alkene diamination reaction to synthesize 3-aminomethyl-functionalized isoxazolidines under mild reaction conditions and with generally high levels of diastereoselectivity was achieved. This reaction demonstrates that previously underutilized unsaturated carbamates are good [Cu]-catalyzed diamination substrates. Sulfonamides, anilines, benzamide

  实现了一种方便的铜催化的分子内/分子间烯烃缩氨基反应，该反应可在温和的反应条件下且通常具有较高的非对映选择性地合成3-氨基甲基官能化的异恶唑烷。该反应表明，先前未充分利用的不饱和氨基甲酸酯是良好的[Cu]催化的金属化底物。磺酰胺，苯胺，苯甲酰胺，吗啉和哌啶可以用作外部胺源。该相对较宽的胺范围归因于温和的反应条件。还可以减少N–O键，从而有效地揭示相应的3,4-二氨基-1-醇。
• Stereoselective Isoxazolidine Synthesis Via Copper-Catalyzed Alkene Aminooxygenation
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Thomas P. Smith、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo3013226

  日期：2012.9.7

  Isoxazolidines are useful in organic synthesis, drug discovery, and chemical biology endeavors. A new stereoselective synthesis of methyleneoxy-substituted isoxazolidines is disclosed. The method involves copper-catalyzed aminooxygenation/cyclization of N-sulfonyl-O-butenyl hydroxylamines in the presence of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl radical (TEMPO) and O2 and provides substituted isoxazolidines

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。