2-苯基丁烷-2,3-二醇 | 90925-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丁烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-butanediol
• 英文别名: 2-phenylbutane-2,3-diol
• CAS: 90925-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZVFOERMFRFPDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁烷-2,3-二醇 在 甲酸 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到3-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  镁促进的频哪醇偶联

  摘要：

  镁促进的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中芳香族酮（或亚胺）和脂肪族羰基化合物混合物的还原反应产生独特的混合频哪醇类型的交叉偶联，从而得到不对称的邻位二醇（或氨基醇）或α-羟基酮中等至中等的产量。该反应可以通过电子从镁金属转移到具有较小的负还原电位的芳族羰基化合物而引发。发现芳族酮（或亚胺）与脂族羰基化合物之间的还原电势差是这种选择性交叉偶联的重要关键因素之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.109
• 作为产物：
  描述：

  2-苯-2-丁烯 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 2-苯基丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Pansewitsch-Koljada et al., Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1418,1425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。
• Photoinduced Nitroarenes as Versatile Anaerobic Oxidants for Accessing Carbonyl and Imine Derivatives
  作者：Joshua K. Mitchell、Waseem A. Hussain、Ajay H. Bansode、Ryan M. O’Connor、Dan E. Wise、Michael H. Choe、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02292

  日期：2023.9.8

  Herein, we report a protocol for the anaerobic oxidation of alcohols, amines, aldehydes, and imines promoted by photoexcited nitroarenes. Mechanistic studies support the idea that photoexcited nitroarenes undergo double hydrogen atom transfer (HAT) steps with alcohols and amines to provide the respective ketone and imine products. In the presence of aldehydes and imines, successive HAT and oxygen atom

  在此，我们报告了光激发硝基芳烃促进醇、胺、醛和亚胺厌氧氧化的方案。机理研究支持光激发硝基芳烃与醇和胺经历双氢原子转移（HAT）步骤以提供各自的酮和亚胺产物的观点。在醛和亚胺存在的情况下，连续发生 HAT 和氧原子转移 (OAT) 事件，分别产生羧酸和酰胺。这种转变适用于连续光流设置，从而缩短了反应时间。
• Reactions of α-Ketols Derived from Tertiary Acetylenic Carbinols. I. Preparation and Low Pressure Hydrogenation¹
  作者：G. F. HENNION、E. J. WATSON

  DOI：10.1021/jo01099a002

  日期：1958.5
• Kotani,Eiichi; Kobayashi, Shigeki; Ishii, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4281 - 4291
  作者：Kotani,Eiichi、Kobayashi, Shigeki、Ishii, Yoko、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• Toda, Fumio; Shigemasa, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 209 - 211
  作者：Toda, Fumio、Shigemasa, Tatsuya

  DOI：——

  日期：——