1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-5-carbaldehyde | 1620139-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
• CAS: 1620139-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZIJZDYOXLJJQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-5-carbaldehyde 、 (5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0972-2
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0972-2

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-(Indol-3-yl)phenols from Indoles and Cyclohexenone via Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reaction and Dehydrogenative Aromatization in a One-Step Sequence
  作者：Seung Hwan Son、Jeong-Won Shin、Hyuck-Jae Won、Hyung-Seok Yoo、Yang Yil Cho、Soo Lim Kim、Yoon Hu Jang、Boyoung Y. Park、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02679

  日期：2021.10.1

  with a wide substrate scope (a total of 25 compounds) via a palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and dehydrogenative aromatization in a one-step sequence is reported. This methodology affords a novel route for the privileged structures that are challenging to access via a direct link between indole and phenol, in a highly efficient and atom-economical manner.

  据报道，通过钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应和脱氢芳构化以一步顺序轻松构建具有广泛底物范围（总共 25 种化合物）的间-（吲哚-3-基）苯酚骨架。这种方法为通过吲哚和苯酚之间的直接链接以高效和原子经济的方式难以访问的特权结构提供了一种新途径。