2-苯基丙二腈 | 3041-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丙二腈
• 中文别名: 2-苯基丙二氰
• 英文名称: 2-phenylmalononitrile
• 英文别名: phenylmalononitrile；phenylmalonitrile；2-phenylpropanedinitrile
• CAS: 3041-40-5
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD00970100
• 分子量: 142.16
• InChiKey: OFCTVAYVCDCQDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5°C
• 沸点：
  249.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1777 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙二腈 在 C₁₀H₈Br₂N₂Ni*(x)H₂O 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 邻甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙二酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以63%的产率得到2-苯基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  苯丙腈（苯基丙二腈）转化为碳负离子，然后进行红外光谱，从头算和DFT力场计算。

  摘要：

  由苯基丙腈（苯基丙二腈）转化为碳负离子引起的光谱和结构变化，随后是IR光谱，从头算HF，MP2和DFT BLYP力场计算。在理论和实验之间达成一致，该转换伴随着氰基拉伸带nu（C三键N）的强烈频率降低（平均值为114 cm（-1），相应的集成强度急剧增加（136-倍（总值），nu（C三键N）振动耦合的强增强和其他必要的光谱变化。根据计算，最强烈的结构变化发生在碳负离子中心：（i）Cz-Ph和Cz-CN键的缩短为0.064-0.092 A，相应键序的增加为0.14-0.21 U；（ii）同一碳原子上的键角同时扩大为7.6度-9.7度，因为从四面体开始，其构型变为三角形。碳负离子电荷分布在两个氰基（0.44-0.52 e（-）），苯环（0.31-0.34 e（-））和碳负离子中心（0.14-0.25 e（-））之间。实验中发现中等强度（CH（3））（2）S = O ... HC（CN）（2）C（6）H（5）氢键的形成。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(03)00118-5
• 作为试剂：
  描述：

  茴香烯 在 2-苯基丙二腈 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-2-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Anti-Markovnikov Hydroetherification of Alkenols

  摘要：

  A direct intramolecular anti-Markovnikov hydroetherification reaction of alkenols is described. By employing Catalytic quantities of commercially available 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate and 2-phenyl-malononitrile as a redox-cycling source of a H-atom, we report the anti-Markovnikov hydroetherification of alkenes with complete regioselectivity, In addition, we present results demonstrating that this novel catalytic system can be applied to the anti-Markovnikov hydrolactonization of alkenoic acids.

  DOI：

  10.1021/ja309635w

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。
• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。

表征谱图