2-苯基丙基叠氮化物 | 299899-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丙基叠氮化物
• 英文名称: (1-azidopropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-azidopropan-2-ylbenzene
• CAS: 299899-75-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: OARTVRGYHXVYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙基叠氮化物 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-苯基丙基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
  作者：Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201609655

  日期：2017.1.2

  cellular processes. Most small‐molecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。
• Anti-Markovnikov Hydroazidation of Activated Olefins via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas P. R. Onuska、Megan E. Schutzbach-Horton、José L. Rosario Collazo、David. A. Nicewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1690691

  日期：2020.1

  bioactive and medicinally relevant molecules. Historically, the formal hydroazidation of simple activated olefins and styrenes has proven difficult due to the inherent propensity of these compounds to oligomerize. Herein is disclosed a method for the anti-Markovnikov hydroazidation of activated olefins, catalyzed by an organic acridinium salt under irradiation from blue LEDs. This method is applicable

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。
• Fused Bicyclic Caspase-1 Inhibitors Assembled by Copper-Free Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition (SPAAC)
  作者：Linghui Qian、Chong-Jing Zhang、Ji'en Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201603150

  日期：2017.1.5

  Challenges exist in the development of potent and selective small‐molecule inhibitors against caspase‐1. Herein, by making use of the copper‐free strain‐promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction between difluorinated cyclooctynes (DIFOs) and various azide‐containing compounds, we showed for the first time that potential caspase‐1 inhibitors could be rapidly synthesized. The resulting fused

  开发针对caspase-1的有效和选择性小分子抑制剂时面临着挑战。在此，通过利用二氟环辛炔（DIFO）与各种含叠氮化合物之间的无铜应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，我们首次证明了可以快速合成潜在的胱天蛋白酶-1抑制剂。生成的稠合双环化合物在结构上类似于Pralnacasan（一种著名的小分子caspase-1抑制剂）的中心部分（P 2 –P 3），在P 4处具有多样性。可以从叠氮化物组件方便地安装的亲本抑制剂的位置。由于我们的SPAAC组装的抑制剂库是使用无铜生物正交化学方法合成的，因此所得的52个成员的库（2个DIFOs×26个叠氮化物）可立即用于随后的基于细胞的筛选，以快速鉴定潜在的可渗透细胞的能力有效抑制内源性caspase-1活性的方法。C1FS是一种最近报道的荧光双光子探针，具有提高的活细胞对内源性caspase-1的成像敏感性，已在体外和LPS / ATP诱导的巨噬细胞
• DUAL-ACTION INHBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：deLong Mitchell A.

  公开号：US20120135984A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Provided are compounds, compositions, and methods for treating diseases and conditions wherein an inhibitor of a kinase, such as rho kinase (ROCK), and an inhibitor of one or more of the monoamine transporters, such as NET or SERT, act in concert to improve the condition.

  提供了化合物、组合物和方法，用于治疗疾病和情况，其中激酶抑制剂，如rho激酶（ROCK），和一种或多种单胺转运体抑制剂，如NET或SERT，共同作用以改善病情。
• [3 + 2] Cycloaddition of azides with arynes formed<i>via</i>C–H deprotonation of aryl sulfonium salts
  作者：Xing-Wei Gu、Yan-Hua Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3gc02052e

  日期：——

  Herein, we developed a new methodology of using aryl sulfonium salts as the aryne precursor for [3 + 2] cycloaddition reactions with azides. The reaction using readily available arenes as the feedstock features excellent atom economy, environmental friendliness and high functional group tolerance. Moreover, due to the excellent performance of the gram-scale reaction, deuterium labeling result and derivatization

  在此，我们开发了一种使用芳基锍盐作为芳基前体与叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应的新方法。该反应以易得的芳烃为原料，具有优异的原子经济性、环境友好性和高官能团耐受性。此外，由于克级反应、氘标记结果和衍生化反应的优异性能，具有大规模生产和其他应用的潜在机会。