2-苯基丙烯酸丁酯 | 15895-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丙烯酸丁酯
• 英文名称: butyl 2-phenylacrylate
• 英文别名: 2-phenylpropenoic acid butyl ester；butyl atropate；n-butyl 2-phenylacrylate；Atropasaeure-n-butylester；Butyl 2-phenylpropenoate；butyl 2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 15895-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NAASWVKVOODJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸丁酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种缺电子丙烯酸酯之间的立体选择性和化学选择性交叉偶联：（Z，E）-粘康酸盐衍生物的有效途径

  摘要：

  开发了 Ru 催化的丙烯酸酯直接氧化交叉偶联反应。它提供了一种简单且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 (Z,E)-粘康酸酯衍生物，并具有良好的立体选择性和化学选择性。带有可区分末端功能的共轭粘康酸盐可以选择性地转化为广泛用于有机合成的多功能合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja512237d
• 作为产物：
  描述：

  1-bromostyrene 以68%的产率得到2-苯基丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carboxylic acid esters from organic

  摘要：

  羧酸酯或酰胺可由芳基、杂环、烯基、乙炔基和苄基卤化物及其取代物与醇或一级或二级胺以及一氧化碳在钯催化剂存在下反应而得，必要时在大约20-150摄氏度和大约半个大气压至100大气压下进行。一个典型的例子是在100摄氏度和一个大气压的一氧化碳存在下，将溴苯转化为正丁基苯甲酸酯，同时存在三正丁基胺和PdBr.sub.2[P(C.sub.6 H.sub.5).sub.3].sub.2的催化剂量。

  公开号：

  US03988358A1

文献信息

• Rationally Designed Pincer-Type Heck Catalysts Bearing Aminophosphine Substituents: Pd^IVIntermediates and Palladium Nanoparticles
  作者：Jeanne L. Bolliger、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200800441

  日期：2008.9.8

  catalytic cycle of the Heck reaction, their general existence as reactive intermediates (for example, in other reactions) cannot be excluded. On the contrary, they were shown to be thermally accessible. Compounds 1 and 2 show a smooth halide exchange with bromobenzene to yield their bromo derivatives in DMF at 100 degrees C. Experimental observations revealed that the halide exchange most probably proceeded

  氨基膦基钳形配合物[C6H3-2,6-（XP（哌啶基）2）2Pd（Cl）]（X = NH 1; X = O 2）可以很容易地由廉价的起始原料通过依次添加1,1在“一锅”中，在N 2下，将'，1''-膦三基三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚制得[Pd（cod）（Cl）2]（cod =环辛二烯）在甲苯中的溶液。事实证明，化合物1和2是出色的Heck催化剂，可以在很短的反应时间和较低的催化剂负载量下，在140℃下将数种电子失活和空间位阻的芳基溴化物与各种烯烃作为偶联伴侣进行定量偶联。升高的反应温度还使得在仅0.01mol％的催化剂存在下，烯烃能够与电子失活的和位阻的芳基氯有效地偶联。进行的机理研究排除了均相的Pd 0配合物是1和2的催化活性形式。另一方面，钯纳米颗粒参与催化循环得到了有力的实验支持。即使衍生自1（和2）的钳型Pd IV中间体不参与Heck反应的催化循环，也不能排除它们作为反应性中
• Palladium(II)-catalyzed catalytic aminocarbonylation and alkoxycarbonylation of terminal alkynes: regioselectivity controlled by the nucleophiles
  作者：Rami Suleiman、Jimoh Tijani、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.1585

  日期：——

  the selectivity towards the gem or trans unsaturated esters or amides with these nucleophiles. The effects of the type of palladium catalysts, the type of ligands, the amount of dppb and the solvents were carefully studied. With diisobutylamine (2b1), excellent regioselectivity towards the 2‐acrylamides (gem isomer, 3ab1) was almost always observed, while trans‐α,β‐unsaturated esters 4ac1 was the predominant

  末端炔烃氨基羰基和烷氧羰基的反应发生平稳且高效地使用的催化剂体系的Pd（OAC）2 -dppb- p -TsOH  CH 3 CN  CO相对温和的实验条件下。使用两种不同的亲核试剂（醇和胺）对催化体系进行了测试和优化。苯乙炔（1a）被认为是炔烃，而二异丁胺（2b 1）和甲醇（2c 1）被认为是亲核试剂。结果显示1a的转化率和对宝石或反式的选择性的显着差异这些亲核试剂的不饱和酯或酰胺。仔细研究了钯催化剂类型，配体类型，dppb量和溶剂的影响。使用二异丁胺（2b 1），几乎总是观察到对2-丙烯酰胺（宝石异构体3ab 1）具有极好的区域选择性，而反式α，β-不饱和酯4ac 1是以甲醇（2c 1）为亲核试剂的主要产物。。这种对反应选择性的显着敏感性表明了这些羰基化反应的两种不同的可能机理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Pd(II)—dppb and syngas catalyze regioselective hydroesterification of terminal alkynes under neutral conditions
  作者：Bassam El Ali、Jimoh Tijani、Abdel Moneim El-Ghanam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00152-6

  日期：2001.3

  Palladium(II) regioselectively catalyzes the hydroesterification of terminal alkynes under syngas forming α,β-unsaturated esters 3 and 4 in excellent chemical yields under neutral conditions. The high selectivity for the linear ester 4 was obtained with a catalytic system that includes Pd(II), 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and CO/H2 in CH2Cl2 as solvent. The control of the regioselectivity

  在中性条件下，钯（II）在合成气中区域选择性地催化末端炔烃的加氢酯化反应，形成出色的化学收率的α，β-不饱和酯3和4。通过在包括CH 2 Cl 2的溶剂中包含Pd（II），1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和CO / H 2的催化体系获得对线性酯4的高选择性。区域选择性的控制在很大程度上取决于配体的类型，溶剂和合成气混合物的使用。
• The role of phosphine ligands in the catalytic systems of the Heck reaction with aromatic carboxylic anhydrides
  作者：N. A. Lagoda、E. V. Larina、E. V. Yarosh、A. A. Kurokhtina、A. F. Schmidt

  DOI：10.1007/s11172-019-2490-7

  日期：2019.4

  phosphine-containing and phosphine-free catalytic systems of the Heck reaction using aromatic carboxylic anhydrides as arylating agents are presented. It was demonstrated that the patterns of diff erential selectivity of the reaction under competition of two aromatic anhydrides or two alkenes are independent of the presence of a tertiary phosphine additive in the system. It was established that palladium complexes

  介绍了使用芳族羧酸酐作为芳基化剂的 Heck 反应的含膦和无膦催化体系的比较研究结果。结果表明，在两种芳香酸酐或两种烯烃竞争下反应的不同选择性模式与体系中叔膦添加剂的存在无关。已确定在其配位球中没有膦配体的钯配合物在芳族羧酸酐和烯烃的活化步骤中具有催化活性。芳基化产物区域异构体的不同选择性模式提供了含膦阴离子钯配合物参与催化循环的区域选择性决定步骤的证据。
• Bridged Imidazolium Salts Used as Precursors for Chelating Carbene Complexes of Palladium in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Wolfgang Herrmann、Tobias Scherg、Sabine Schneider、Guido Frey、Jürgen Schwarz、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-2006-951539

  日期：2006.11

  A variety of chiral and achiral imidazolium salts is synthesized. Methylene-, ethylene-, propylene- and pyridinyl-bridged bis(imidazolium) halides are used to generate the respective free chelating carbenes. The synthesis of palladium complexes of general formula [cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ] with these chelating N-heterocyclic carbene ligands is reported. Structural proofs of complexes 28

  合成了多种手性和非手性咪唑盐。亚甲基-、亚乙基-、亚丙基-和吡啶基-桥连的双（咪唑鎓）卤化物用于生成各自的游离螯合卡宾。报道了具有这些螯合N-杂环卡宾配体的通式[cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ]的钯配合物的合成。配合物 28 和 46 的结构证明由 X 射线衍射研究表示。介绍了 Mizoroki-Heck 反应中的催化应用。