1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde | 1620139-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2-chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
• CAS: 1620139-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: GXBLSEBOMPIWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde 、 4β-amino-4-deoxypodophyllotoxin 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0972-2
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 邻氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0972-2

文献信息

• Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Yanjun Sun、Hong Chen、Huiming Hua、Yongfeng Liu、Shi Zhang

  DOI：10.1007/s10600-014-0972-2

  日期：2014.7

  A series of novel podophyllotoxin derivatives was synthesized by coupling 4β-amino-4′-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin (3a) or 4β-amino-4-desoxypodophyllotoxin (3b) with N-substituted 5-formylindole (2a–h). Their structures were identied by spectroscopic techniques. These novel derivatives were evaluated for cytotoxicity in vitro against HepG2 and HeLa cell lines. Compared with etoposide, most of the compounds showed more potent cytotoxicities against two tumor cell lines. Judging from the IC50 values, compound 5n is a promising agent, which is about 15 and 5 times more toxic than etoposide against HepG2 and HeLa cell lines, respectively.

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。