1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde | 1620139-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2-chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
• CAS: 1620139-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: GXBLSEBOMPIWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde 、 4β-amino-4-deoxypodophyllotoxin 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0972-2
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 邻氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-Chlorophenyl)methyl]indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0972-2