4-(1-indolylmethyl)-1-methylpyridinium iodide | 82485-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-indolylmethyl)-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-[(1H-Indol-1-yl)methyl]-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methyl]indole;iodide
• CAS: 82485-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₂*I
• 分子量: 350.202
• InChiKey: USIPLPMGVGWUKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-indolylmethyl)-1-methylpyridinium iodide 在 platinum(IV) oxide mercury(II) diacetate 、 氢气 、 edetate disodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-(吲哚-1-基甲基)-1-甲基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mercuric acetate cyclization of 4-(pyrrolylmethyl)- and 4-(indolylmethyl)piperidines to bridged polycyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-indolylmethyl)-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Bosch, Joan; Feliz, Miquel; Bennasar, M. Lluisa, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 5, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic applications of 2-cyanopiperidines. Model studies in the synthesis of bridged indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Miguel Feliz、M.-Lluisa Bennasar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82427-3

  日期：1984.1

  Acid cyclization of 4-(indol-1- and -3-ylmethyl)-2-cyanopiperidines 5̃ led to the bridged tetracyclic indole- systems 1̃ and 2̃. The required 2-cyanopiperidines 5̃ were prepared by catalytic hydrogenation of 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridines 4̃ and by DIBAL reduction of lactams 7̃ followed by cyanide ion addition to the intermediate enamine.

  4-（吲哚-1-和-3-基甲基）-2-氰基哌啶5′的酸环化导致桥联的四环吲哚-体系1′和2′。所需的2-氰基哌啶5′是通过2-氰基-1,2,3,6-四氢吡啶4′的催化加氢和内酰胺7′的DIBAL还原，然后将氰化物离子加到中间体烯胺中而制得的。
• Bosch, Joan; Feliz, Miquel; Bennasar, M. Lluisa, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 5, p. 853 - 856
  作者：Bosch, Joan、Feliz, Miquel、Bennasar, M. Lluisa

  DOI：——

  日期：——
• Mercuric acetate cyclization of 4-(pyrrolylmethyl)- and 4-(indolylmethyl)piperidines to bridged polycyclic systems
  作者：Joan Bosch、David Mauleon、Miguel Feliz、Ricardo Granados

  DOI：10.1021/jo00173a010

  日期：1983.12