methyl (5R,8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate | 146610-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R,8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate
• 英文别名: 1-Oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid, 2,6-dioxo-, 7-(1,1-dimethylethyl) 8-methyl ester, (5R-trans)-(9CI)；7-O-tert-butyl 8-O-methyl (5R,8S)-2,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylate
• CAS: 146610-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: XCIYBLSSMABYNZ-RMLUDKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2S,5'R)-2-amino-3-(5'-carboxy-2'-oxo-5'-tetrahydrofuranyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Lycoperdic Acid.

  摘要：

  来源于蘑菇 Lycoperdon perlatum 的蕈酸[(2S, 5'S)-2-氨基-3-(5'-羧基-2'-氧-5'-四氢呋喃基)丙酸]是通过 6 步反应路线由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成得到,涉及使用二碘化钐(SmI2)形成螺环-γ-内酯和使用四氧化钌(RuO4)将 L-脯氨酸环系氧化成 L-焦谷氨酸部分。蕈酸(1)在 23°C下可以与 1 N 的盐酸反应发生γ-内酯环的水解,生成与相应的羟基酸平衡共存混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1617
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 samarium diiodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 methyl (5R,8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Lycoperdic Acid.

  摘要：

  来源于蘑菇 Lycoperdon perlatum 的蕈酸[(2S, 5'S)-2-氨基-3-(5'-羧基-2'-氧-5'-四氢呋喃基)丙酸]是通过 6 步反应路线由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成得到,涉及使用二碘化钐(SmI2)形成螺环-γ-内酯和使用四氧化钌(RuO4)将 L-脯氨酸环系氧化成 L-焦谷氨酸部分。蕈酸(1)在 23°C下可以与 1 N 的盐酸反应发生γ-内酯环的水解,生成与相应的羟基酸平衡共存混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1617

文献信息

• First synthesis of lycoperdic acid
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74730-7

  日期：1992.12

  Lycoperdic acid, (2S,2'S)-2-amino-3-(2'-carboxy-5'-oxo-2'-tetrahydrofuranyl)propanoic acid, was synthesized from trans-4-hydroxy-L-proline.
• Asymmetric Synthesis of Lycoperdic Acid.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Mamoru KANAME

  DOI：10.1248/cpb.43.1617

  日期：——

  Lycoperdic acid [(2S, 5'S)-2-amino-3-(5'-carboxy-2'-oxo-5'-tetrahydrofuranyl)propanoic acid], isolated from the mushroom Lycoperdon perlatum, was synthesized from trans-4-hydroxy-L-proline by a six-step route involving samarium diiodide (SmI2)-mediated formation of the spiro-γ-lactone and ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of the L-proline ring system to the L-pyroglutamic acid moiety. Lycoperdic acid (1) was found to undergo hydrolysis of the γ-lactone ring in 1 N hydrochloric acid at 23°C, giving an equilibrated mixture of 1 and the corresponding hydroxy acid.

  来源于蘑菇 Lycoperdon perlatum 的蕈酸[(2S, 5'S)-2-氨基-3-(5'-羧基-2'-氧-5'-四氢呋喃基)丙酸]是通过 6 步反应路线由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成得到,涉及使用二碘化钐(SmI2)形成螺环-γ-内酯和使用四氧化钌(RuO4)将 L-脯氨酸环系氧化成 L-焦谷氨酸部分。蕈酸(1)在 23°C下可以与 1 N 的盐酸反应发生γ-内酯环的水解,生成与相应的羟基酸平衡共存混合物。