methyl (4-bromophenyl)pyruvate | 99334-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-bromophenyl)pyruvate
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-pyruvic acid methyl ester；(4-Brom-phenyl)-brenztraubensaeure-methylester；Methyl 3-(4-bromophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 99334-26-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: QYHYZBVVTICYBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-bromophenyl)pyruvate 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 盐酸羟胺 、 五氯化钼 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(4-bromophenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (4-bromophenyl)pyruvate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168

文献信息

• フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシド
  申请人：サズセ アーペーエスＺＡＤＥＣ ＡＰＳ

  公开号：JP2018087233A

  公开（公告）日：2018-06-07

  【課題】医薬、とりわけ血糖正常化剤、即ち、肥満の、前糖尿病の、または糖尿病、肥満症および／または症候群Ｘを有する哺乳動物の血糖値を正常値に低下させる医薬として使用される、フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシドおよびその誘導体を提供する。【解決手段】本発明の化合物は、血糖値の管理に役立つ、即ち、血糖値のバランスを取ることにより体調を整える；バランスの取れた血糖値、特に糖尿病のヒトのバランスの取れた血糖値を保つことを助ける；細胞によるグルコース取り込みを亢進することにより、および血糖値を低下させることにより助け、従って、耐糖能を改善または回復する；血糖応答を最適化する；耐糖能を正常化する。【選択図】 なし

  This is a patent document related to a medication for lowering blood glucose levels in mammals with obesity, prediabetes, diabetes, obesity, and/or syndrome X. It provides phenylpyruvic acid anti-diabetic enol glycoside and its derivatives for use as a medication to normalize blood glucose levels. The compounds of the present invention help in managing blood glucose levels, maintaining balanced blood glucose levels, assisting in maintaining balanced blood glucose levels in humans with diabetes, promoting glucose uptake by cells, lowering blood glucose levels, improving or restoring glucose tolerance, optimizing blood glucose response, and normalizing glucose tolerance.
• 一种LCZ696中间体的制备方法
  申请人：沧州那瑞化学科技有限公司

  公开号：CN105884656B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明公开了一种LCZ696中间体的制备方法，涉及含有2个苯环1个手型中心的芳香环化合物制备技术领域。包括如下步骤：S1、将苯甲基溴化镁与草酰氯单甲酯反应，得到式Ⅰ化合物；S2、将式Ⅰ化合物与溴代试剂进行溴代反应，生成式Ⅱ化合物；S3、将式Ⅱ化合物与苯硼酸偶联，得到式Ⅲ化合物；S4、将式Ⅲ化合物还原氨化，得到式Ⅳ化合物；S5、将式Ⅳ化合物上Boc，得到式Ⅴ化合物；S6、将式Ⅴ化合物酯基还原生成式Ⅵ化合物。本发明整体降低原材料消耗，提高产品生产能力和市场竞争力；通过工艺整体优化，使得各步反应更易于发生和控制，同时减少和避免重金属催化剂的使用，进而提高终产品的质量指标，开发出经济且环保的工艺路线。
• ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US20130310331A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种苯丙酮酸和其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用于作为药物，特别是正常血糖代理，即降低哺乳动物的血糖水平至正常水平，这些动物肥胖，糖尿病前期或患有糖尿病，肥胖和/或X综合征。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；帮助保持平衡的血糖水平，特别是对于患有糖尿病的人类；通过增强细胞对葡萄糖的摄取和降低糖分水平来帮助改善或恢复葡萄糖耐受性；优化血糖反应；正常化葡萄糖耐受性。
• Antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US09221860B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  本发明提供了苯丙酮酸及其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物中肥胖、糖尿病前期或已患有糖尿病、肥胖和/或X综合征的血糖水平至正常水平。因此，本发明化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平帮助身体，帮助保持人体的血糖平衡水平，特别是对于患有糖尿病的人类；通过提高细胞对葡萄糖的吸收和降低血糖水平来帮助改善或恢复葡萄糖耐受性，优化血糖反应，使血糖耐受性正常化。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。