methyl 2-(acetoxy(4-bromophenyl)methyl)acrylate | 845866-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(4-bromophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(4-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 845866-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: PINOLGMQZVFQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(4-bromophenyl)methyl)acrylate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(hydroxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(acetoxy(4-bromophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Organocatalyzed Decarboxylative Trichloromethylation of Morita-Baylis-Hillman Adducts in Batch and Continuous Flow
  作者：Martin V. Enevoldsen、Jacob Overgaard、Maja S. Pedersen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1002/chem.201704972

  日期：2018.1.24

  Two protocols for the organocatalyzed decarboxylative trichloromethylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) substrates have been developed. Applying sodium trichloroacetate, as the trichloromethyl anion precursor, in combination with an organocatalyst and acetylated MBH‐alcohols, the desired trichloromethylated products were obtained in good yields at room temperature in batch. The method was next extrapolated

  已经开发出两种用于Morita–Baylis–Hillman（MBH）底物的有机催化脱羧三氯甲基化的方案。将三氯乙酸钠作为三氯甲基阴离子的前体，与有机催化剂和乙酰化的MBH-醇结合使用，可以在室温下分批批量获得所需的三氯甲基化产物。接下来将该方法外推到两步连续流方案中，直接从MBH醇开始，与同时用作碱和催化剂的三丁胺结合使用。事实证明，该流动过程优于分批方法，将反应时间从16小时减少到仅20分钟，并且所有调查项目的收率均得到提高。还采用了两个示例来扩大流量，以产生超过10克的两个三氯甲基化靶标。最后，2 PHAL或（DHQD）2 PHAL在反应中诱导手性转移至生成的立体中心，并具有接近90％ee的选择性 。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROTEIN LABELING, MODIFICATION, ANALYSIS, AND TARGETED DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE MARQUAGE, LA MODIFICATION, L'ANALYSE ET LA DÉLIVRANCE CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2020006340A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The invention relates to chemically reactive and/or biologically active compounds, reagents and compositions thereof. More particularly, the invention provides novel reagents that are useful in chemical synthesis, functionalization, delivery, probing and/or analytical measurements of small molecule drugs, proteins, antibodies and other biomolecules. The invention provides novel biologically active agents useful as diagnostics or therapeutics, and related composition and methods of uses thereof.

  该发明涉及化学反应性和/或生物活性化合物、试剂及其组合物。更具体地，该发明提供了在化学合成、功能化、传递、探测和/或小分子药物、蛋白质、抗体和其他生物分子的分析测量中有用的新型试剂。该发明提供了作为诊断或治疗用途的新型生物活性剂，以及相关的组合物和使用方法。
• FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS
  申请人：NAVAS Frank

  公开号：US20080096921A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、药物组合物、治疗用途和制备方法。
• A General Approach to the Synthesis of β2-Amino Acid Derivatives via Highly Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Aminomethylacrylates
  作者：Yujuan Guo、Guang Shao、Lanning Li、Wenhao Wu、Ruihong Li、Jingjing Li、Jian Song、Liqin Qiu、Mahavir Prashad、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/adsc.201000122

  日期：——

  for the synthesis of a valuable class of α‐aminomethylacrylates via the Baylis–Hillman reaction of different aldehydes with methyl acrylate followed by acetylation of the resulting allylic alcohols and SN2′‐type amination of the allylic acetates. Asymmetric hydrogenation of these diverse olefinic precursors using rhodium(Et‐Duphos) catalysts provided the corresponding β2‐amino acid derivatives with excellent

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。
• Swollen-induced in-situ encapsulation of chiral silver catalysts in cross-linked polysiloxane elastomers: Homogeneous reaction and heterogeneous separation
  作者：Guan-Wu Yin、Shi-Lu Wu、Jun-Hao Yan、Peng-Fei Zhang、Meng-Meng Yang、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111901

  日期：2021.10

  the swollen-induced in-situ encapsulation of homogeneous catalysts with or without chiral ligands. The swollen-induced in-situ encapsulation of silver catalyst system in the cross-linked polysiloxane elastomers led to the formation of silicone rubber-based hierarchically porous that could be used in asymmetric [3+2] cycloaddition, asymmetric tandem conjugate addition−elimination reaction and oxidation

  分子催化剂的固定化制备用于催化不对称转化的多相催化剂非常重要，并引起了广泛关注。在这里，我们开发了一种简单而新的策略，用于将均质分子复合物异质化为交联聚合物。首次证明交联聚硅氧烷弹性体可用于溶胀诱导的均相催化剂的原位包封，有或没有手性配体。肿胀引起的原位银催化剂体系在交联聚硅氧烷弹性体中的封装导致形成基于硅橡胶的分级多孔，可用于不对称 [3+2] 环加成、不对称串联共轭加成消除反应和氢硅烷氧化成硅烷醇。交联聚硅氧烷弹性体中手性银络合物的溶胀诱导原位封装被证明很容易通过过滤或提取回收并重复使用多次。通过溶胀诱导原位封装策略的最简单的多相催化可以扩展到将手性金属催化剂封装到不同的聚合物材料中，以实现均相催化的多相化。