2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole | 1225053-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole
• 英文别名: 2-Phenylthiazole-4-boronic acid pinacol ester；2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1225053-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₂S
• 分子量: 287.19
• InChiKey: OFLXZKPQZPHIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新規化合物、該化合物を含有する光酸発生剤、及び該光酸発生剤を含有する感光性樹脂組成物

  摘要：

  提供高产量非离子型光酸发生剂的解决方案是由式（2）表示的化合物。（环Ar代表苯环、萘环、噻吩环等；R1代表脂族烃等。R2和R3各自独立地代表H、芳香族残基等；R4代表H或脂族烃；X1代表CR5、N、O、S、F或P；R5代表H、芳香族残基等；X2代表CR6、N、O、S、F或P；R6代表H、芳香族残基等；Y1代表S、O、Se或CR7R8；R7和R8代表H或脂族烃）【选择图】无

  公开号：

  JP2018118935A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过内部电荷转移工程调整二芳基乙烯基光开关的光化学闭环反应效率

  摘要：

  光化学量子产率是光开关的关键特性之一，其调谐具有挑战性。为了在流行的基于二芳基乙烯的开关中解决这个问题，我们探索了使用内部电荷转移 (CT)（一种易于控制的参数）来有效调制光环化量子产率的可能性。为此，设计了具有不同CT特性但具有相同光致变色核的同质三芳基化合物家族，二芳基乙烯的一个子类，并对其光致变色性能进行了充分研究。在环化量子产率和开关的 CT 特性之间发现了明显的相关性。更准确地说，在闭环量子产率和 (i) 伴随 S 0的电子密度变化之间建立了几乎线性的关系→ S 1跃迁和 (ii) LUMO 在活性碳原子上的百分比。这种相关性通过基态和第一激发态的联合光谱分析和理论建模合理化，引入了“早期”或“晚期”光致变色的概念。令人鼓舞的是，当应用于文献中报道的其他一些基于二芳基乙烯的开关时，这种潜在的预测模型似乎也具有相关性。

  DOI：

  10.1039/d3cp00048f

文献信息

• A self-contained photoacid generator for super acid based on photochromic terarylene
  作者：Ruiji Li、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c7cc01635b

  日期：——

  Super acid is efficiently released from a self-contained photoacid generator based on a triangle terarylene backbone upon photoinduced 6[small pi]-electrocyclization reactions.

  在光诱导的6π-电环化反应中，过酸从基于三角亚芳基骨架的自包含的光酸产生剂中有效释放。
• Self-Contained Photoacid Generator Triggered by Photocyclization of Triangle Terarylene Backbone
  作者：Takuya Nakashima、Kenta Tsuchie、Rui Kanazawa、Ruiji Li、Shunsuke Iijima、Olivier Galangau、Hisako Nakagawa、Katsuya Mutoh、Yoichi Kobayashi、Jiro Abe、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1021/jacs.5b02826

  日期：2015.6.10

  We herein propose a new type of efficient neutral photoacid generator. A photoinduced 6π-electrocyclization reaction of photochromic triangle terarylenes triggers subsequent release of a Brønsted acid, which took place from the photocyclized form. A H-atom and its conjugate base were introduced at both sides of a 6π-system to form the self-contained photoacid generator. UV irradiation to the 6π-system

  我们在此提出了一种新型高效的中性光酸产生剂。光致变色三角四萘嵌苯的光诱导 6π-电环化反应触发了布朗斯台德酸的后续释放，该反应从光环化形式发生。在 6π 体系的两侧引入 H 原子及其共轭碱以形成自含的光酸产生剂。对 6π 系统的紫外线照射会产生一个带有 H 原子的环己-1,3-二烯部分和分别位于 sp(3) C-原子的 5 位和 6 位的共轭碱，这会自发地释放酸分子定量形成多环芳烃化合物。证明了在环境条件下光酸产生的净量子产率高达 0.52，并证明了环氧单体的光引发阳离子聚合。
• A Systematic Study of Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions on Thiazoleboronic Esters in the 4- and 5-Position
  作者：Michael Schnürch、Johanna Hämmerle、Marko Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1055/s-0029-1218598

  日期：2010.3

  reaction of thiazoleboronic esters under microwave conditions is presented. Boronic acid esters were prepared in the 4- and 5-position of the thiazole ring and subsequently cross-coupled with a number of different (hetero)aryl halides. Yields of the coupling process depended on the reactivity of the boronic acid at the particular position in the thiazole system, as hydrolysis and subsequent deboronation

  提出了在微波条件下噻唑硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的系统研究。在噻唑环的4-位和5-位制备硼酸酯，然后与许多不同的（杂）芳基卤化物进行交叉偶联。偶联过程的产率取决于噻唑体系中特定位置的硼酸的反应性，因为发现水解和随后的脱硼是主要的副反应。 交叉偶联-均相催化-杂环-钯-锂化
• Efficient Self-Contained Photoacid Generator System Based on Photochromic Terarylenes
  作者：Ruiji Li、Takuya Nakashima、Rui Kanazawa、Olivier Galangau、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.201603768

  日期：2016.11.2

  A series of highly sensitive neutral photoacid generators (PAGs) based on photochromic terarylenes was prepared. Like the example presented herein, these compounds show a subsequent thermal elimination of a Brønsted acid after a light‐triggered 6π‐electrocyclization, concomitant with the hexatriene aromatization. A novel type of molecular systems was developed, in which one thiazolyl moiety was replaced

  制备了一系列基于光致变色亚芳基的高灵敏度中性光致产酸剂（PAG）。像本文所示的实例一样，这些化合物显示出在轻触发的6π电环化之后伴随布朗三烯酸的热消除，同时伴随着己三烯的芳构化。开发了一种新型的分子系统，其中一个噻唑基部分被噻吩基取代。根据溶剂和酸源的性质，产生酸的量子产率（QY）可能高达0.6。对酸源的比较研究清楚地表明，芳香族离去基团倾向于消除分子系统的光效率。还准备了第二种类型，其中杂芳环的性质与我们之前的示例相同，但是其顺序已被修改。因此，在非极性溶剂中实现了第二级改进，将QY值提高到0.7。最后，我们证明了甲磺酸释放型PAG在化学放大正性抗蚀剂系统中作为光催化剂。
• Systematic studies of structural variations in terarylene photohydride generators
  作者：Colin J. Martin、Jan Patrick Calupitan、Miho Minamide、Ryosuke Asato、Yora Goto、Gwénaël Rapenne、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112594

  日期：2020.6

  systematic study of structural and conformational variations in a series of terarylene molecules designed for use as photohydride generators. This family of compounds have been shown to facilitate self-contained hydride release, without the need for external sources of hydrogen in a manner analogous to previously reported photoacid generators. A systematic analysis has been carried out on the effects of minor

  我们在这里报告了一系列设计用作光氢化物生成剂的亚芳基分子的结构和构象变化的系统研究。该化合物家族已显示出促进自足氢化物释放的方式，而无需外部氢源，其方式类似于先前报道的光致产酸剂。对微小结构变化对核心亚芳基骨架的三个关键组成部分中的每一个的影响进行了系统的分析。通过紫外可见光，核磁共振，质谱和量子光子计数方法，已经确定了框架各部分的这些变化对氢化物释放效率的影响。