2-(trimethylsilylmethyl)cyclododecanone | 119220-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(Trimethylsilylmethyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 119220-66-5
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: RWLLDYVEPJKVCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)cyclododecanone 以51%的产率得到Cycloundecylmethyl-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  α-取代的环烷酮的热脱羰作用：一种便捷的单碳环收缩方法

  摘要：

  报道了一种新的且非常方便的单碳环收缩方法。在流动条件下，α-取代的环烷酮在600–650°C的温度下热解，会在一氧化碳流失的情况下产生收缩的化合物。已经研究了环尺寸和α-取代基性质不同的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.149
• 作为产物：
  描述：

  环氧十二烷 在 copper(l) iodide chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 生成 2-(trimethylsilylmethyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  硅定向的贝克曼碎裂。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化裂解环状β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯

  摘要：

  环状（E）-β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯可通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用有效裂解，得到相应的不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域和立体特异性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88252-0

文献信息

• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。
• Silicon-directed beckmann fragmentation. Catalytic cleavage of cyclic β-trimethylsilylketoxime acetates with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88252-0

  日期：1983.1

  Cyclic (E)-β-trimethylsilylketoxime acetates were effectively cleaved by a catalytic action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to give the corresponding unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by trimethylsilyl group to lead regio- and stereospecific formation of the double bond.

  环状（E）-β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯可通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用有效裂解，得到相应的不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域和立体特异性形成。
• Thermodecarbonylation of α-substituted cycloalkanones: a convenient one-carbon ring contraction method
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.149

  日期：2004.10

  A new and very convenient one-carbon ring contraction method is reported. Pyrolysis of α-substituted cycloalkanones at 600–650 °C under flow conditions produces the ring contracted compounds under loss of carbon monoxide. Substrates varying in ring size and nature of the α-substituent have been investigated.

  报道了一种新的且非常方便的单碳环收缩方法。在流动条件下，α-取代的环烷酮在600–650°C的温度下热解，会在一氧化碳流失的情况下产生收缩的化合物。已经研究了环尺寸和α-取代基性质不同的底物。