2,4,5-trichlorobenzimidazole | 142356-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4,5-trichlorobenzimidazole
• 英文别名: 2,4,5-trichloro-1H-benzimidazole
• CAS: 142356-71-6
• 化学式: C₇H₃Cl₃N₂
• 分子量: 221.473
• InChiKey: VJOBUHVWRUAKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trichlorobenzimidazole 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-[(2,4,5-Trichlorobenzimidazol-1-yl)methoxy]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5,6-二氯-，4,6-二氯-和4,5-二氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]-和-1-[（1,3-）之间的结构活性关系二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5

  DOI：

  10.1021/jm950556a
• 作为产物：
  描述：

  三氯硝苯 在 吡啶 、 氨 、 氯化铵 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,4,5-trichlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  cGAS 的小分子抑制可降低自身免疫小鼠原代巨噬细胞中干扰素的表达。

  摘要：

  环状 GMP-AMP 合酶对于抵抗感染和细胞损伤的先天免疫至关重要，可作为病原体 DNA 或错误定位的自身 DNA 的传感器。结合双链 DNA 后，环状 GMP-AMP 合酶会合成环状二核苷酸，引发炎症细胞反应。小鼠研究概括了自身免疫性疾病 Aicardi-Goutières 综合征的致病突变，表明消除环 GMP-AMP 合酶基因可以消除有害的表型。在这里，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类环 GMP-AMP 合酶抑制剂的发现。这些化合物具有明确的结构-活性关系，我们在酶活性位点内展示了环 GMP-AMP 合酶、双链 DNA 和抑制剂的晶体结构。我们发现化学改良的成员 RU.521 在环 GMP-AMP 合酶介导的信号传导的细胞测定中具有活性和选择性，并减少 Aicardi-Goutières 综合征小鼠模型巨噬细胞中干扰素的组成型表达。 RU.521 将有助于了解环 GMP-AMP 合

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00833-9

文献信息

• [EN] INDOLE ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES A BASE D'INDOLE ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2005034943A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides novel chemical compounds and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的化合物和它们的使用方法。具体来说，本发明提供了吲哚衍生物（例如如公式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of 2-Substituted 4,5-Dichloro- and 4,6-Dichloro-1-β-<scp>d</scp>-ribofuranosylbenzimidazoles as Potential Agents for Human Cytomegalovirus Infections
  作者：Ruiming Zou、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960533b

  日期：1997.2.1

  (14a), and 2-benzylthio (14b) derivatives were prepared via displacement reactions at the 2-position of the 2,3,5-tri-O-acetyl derivative of 7a. 2,4,5-Trichlorobenzimidazole (17a) and 2-bromo-4,5-dichlorobenzimidazole (17b) were synthesized from the corresponding 1,2-phenylenediamines via successive cyclization with cyanogen bromide and diazotization in the presence of an appropriate cupric halide. Ribosylation

  2,4-，6-三氯苯并咪唑（4a）和2-溴-4,6-二氯苯并咪唑（4b）的合成通过2-氨基中间体（3）使用温和的重氮化程序完成。4a和4b的核糖基化反应以及随后的脱保护得到相应的2,4,6-三氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7a）和2-溴-4,6-二氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7b） 。通过在2的2位上进行置换反应制备了2-叠氮基（10），2-氨基（11），2-硫酮（13），2-甲硫基（14a）和2-苄硫基（14b）衍生物。 7a的，3，5-三-O-乙酰基衍生物。由相应的1,2-苯二胺经溴化氰连续环化并在适当的卤化铜存在下重氮化，从而合成了2,4,5-三氯苯并咪唑（17a）和2-溴-4,5-二氯苯并咪唑（17b）。化合物17a和17b的核糖基化反应后，脱保护得到2,4,5-三氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（20a）和2-溴-4,5-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（
• Indole antiviral compositions and methods
  申请人：Townsend B. Leroy

  公开号：US20050143329A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新的化合物和其使用方法。特别地，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病有关的疾病。
• Indole Antiviral Compositions And Methods
  申请人：Townsend Leroy B.

  公开号：US20090281052A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides novel chemical compounds, and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新型化合物及其使用方法。具体来说，本发明提供吲哚衍生物（例如如式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1671972A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The present invention relates to octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives of formula (I): and to processes for the preparation thereof, compositions containing the same and the uses thereof.

  本发明涉及式（I）的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物： 及其制备工艺、含有这些衍生物的组合物及其用途。