2-苯基吡咯烷-2-羧酸 | 25860-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-苯基吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: (2R)-2-苯基脯氨酸
• 英文名称: α-Phenylprolin
• 英文别名: 2-phenylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 25860-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01544222
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CQAXKUDMMFGQDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡咯烷-2-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+/-)-2-phenylprolinol
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME

  摘要：

  通用式(I)的2-氨基-2-苯基-醇的酯衍生物中：R1与R3及它们分别连接的氮和碳原子形成具有4至7个成员的杂环，该杂环可以在氮原子的α位被一个或两个Ra和Rb基团取代，这些基团可以独立地为氢或线性或支链烷基（1至4C），而R2为H或一个—CO—O—CHR4—OCOR5基团，其中R4为H或线性或支链烷基（1至4C），而R5为烷基，可以被苄氧羰基氨基、酰胺基或氨基酸的余部取代，或者代表一个杂环，或者R2为线性或支链烷基（1至4C），烷基（2至4C）被OH、烷氧基、烷基硫醚、NH2、烷基氨基、二烷基氨基取代，可能与它们连接的氮原子形成具有5或6个成员的杂环，其中被取代的烷基基团是线性或支链的，并且在>N—R2和取代基之间至少包含2C，除非另有规定，烷基或酰基是线性或支链（1至7C）的，以它们的R或S形式或它们的混合形式存在，以及它们的药用可接受盐，如果有的话。

  公开号：

  US20120129909A1
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (R)-n-boc-2-苯基吡咯烷 在 仲丁基锂 、 (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-双(3,3-二甲丁基)环己烷-1,2-二胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯基吡咯烷-2-羧酸 、 (5R)-5-苯基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种用于N-Boc吡咯烷不对称去质子化的新的斯巴丁氨酸替代物。

  摘要：

  环己烷衍生的二胺的s-BuLi络合物与s-BuLi /（-）-天冬氨酸的N-Boc吡咯烷的不对称去质子化反应一样有效。这是在这样的反应中使用非天冬氨酸样二胺的高对映选择性的第一个例子。（S，S）-二胺是有用的（+）-天冬氨酸替代物，并用于（-）-吲哚并立定167B和CCK拮抗剂（+）-RP 66803的合成中间体的短合成中。

  DOI：

  10.1021/ol800109s

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE-PYRAZOLES AS PYRUVATE KINASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRROLIDINE-PYRAZOLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202796A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The subject matter described herein is directed to pyruvate kinase activating compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for the treatment of diseases associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency, sickle cell disease, and beta-thalassemia.

  本文描述的主题是针对式I的丙酮酸激酶激活化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗与PKR和/或PKM2相关疾病的化合物的给药方法，例如丙酮酸激酶缺乏症、镰状细胞病和β地中海贫血。
• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20120121540A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、制药组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科的成员，例如丙型肝炎病毒（丙肝或HCV）。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS FATTY-ACID BINDING PROTEIN (FABP) INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160185795A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, A and B are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、W、A和B如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Certain nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20090176778A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、药物组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科家族成员，如丙型肝炎病毒（Hepatitis C或HCV）。