(+/-)-2-phenylprolinol | 160376-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-2-phenylprolinol
• 英文别名: (2-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 160376-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: CKMDMLWSEWIBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phenylprolinol 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到3,4,5-trimethoxy-benzoic acid 2-phenyl-pyrrolidin-2-yl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME

  摘要：

  通用式(I)的2-氨基-2-苯基-醇的酯衍生物中：R1与R3及它们分别连接的氮和碳原子形成具有4至7个成员的杂环，该杂环可以在氮原子的α位被一个或两个Ra和Rb基团取代，这些基团可以独立地为氢或线性或支链烷基（1至4C），而R2为H或一个—CO—O—CHR4—OCOR5基团，其中R4为H或线性或支链烷基（1至4C），而R5为烷基，可以被苄氧羰基氨基、酰胺基或氨基酸的余部取代，或者代表一个杂环，或者R2为线性或支链烷基（1至4C），烷基（2至4C）被OH、烷氧基、烷基硫醚、NH2、烷基氨基、二烷基氨基取代，可能与它们连接的氮原子形成具有5或6个成员的杂环，其中被取代的烷基基团是线性或支链的，并且在>N—R2和取代基之间至少包含2C，除非另有规定，烷基或酰基是线性或支链（1至7C）的，以它们的R或S形式或它们的混合形式存在，以及它们的药用可接受盐，如果有的话。

  公开号：

  US20120129909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡咯烷-2-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+/-)-2-phenylprolinol
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME

  摘要：

  通用式(I)的2-氨基-2-苯基-醇的酯衍生物中：R1与R3及它们分别连接的氮和碳原子形成具有4至7个成员的杂环，该杂环可以在氮原子的α位被一个或两个Ra和Rb基团取代，这些基团可以独立地为氢或线性或支链烷基（1至4C），而R2为H或一个—CO—O—CHR4—OCOR5基团，其中R4为H或线性或支链烷基（1至4C），而R5为烷基，可以被苄氧羰基氨基、酰胺基或氨基酸的余部取代，或者代表一个杂环，或者R2为线性或支链烷基（1至4C），烷基（2至4C）被OH、烷氧基、烷基硫醚、NH2、烷基氨基、二烷基氨基取代，可能与它们连接的氮原子形成具有5或6个成员的杂环，其中被取代的烷基基团是线性或支链的，并且在>N—R2和取代基之间至少包含2C，除非另有规定，烷基或酰基是线性或支链（1至7C）的，以它们的R或S形式或它们的混合形式存在，以及它们的药用可接受盐，如果有的话。

  公开号：

  US20120129909A1

文献信息

• 4-Arylmethyloxymethyl piperidines as tachykinin antagonsits
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05620989A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  The present invention is directed to compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.7 are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as tachykinin antagonists,

  本发明涉及以下式(I)的化合物 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7在此处定义，并且其药用盐，这些化合物可用作催吐肽拮抗剂。
• [EN] 4-ARYLMETHYLOXYMETHYL PIPERIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-ARYLMETHYLOXYMETHYL PIPERIDINES COMME ANTAGONISTES DE TACHYKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994010165A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Compounds of formula (I) wherein m is 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2 when m is 2 or 3, and n is 0 or 1 when m is 4; X represents O or S; R1 represents phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 groups selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra or -CONRaRb, where Ra and Rb each independently represent H, C1-6alkyl, phenyl or trifluoromethyl; R2 represents phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 groups selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra or -CONRaRb, where Ra and Rb are as previously defined; heteroaryl selected from indazolyl, thienyl, furyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl and quinolyl; benzhydryl; or benzyl; wherein each heteroaryl and each phenyl moiety of benzyl and benzhydryl may be substituted by C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl; and R3 represents H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, C1-6alkyl optionally substituted by a group selected from (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONHphenyl(C1-4alkyl), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 and phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo and trifluoromethyl), Y-R8 or CO-Z-(CH2)q-R12; R4, R5, R6 and R7 each independently represent H or C1-6alkyl; R8 represents an optionally substituted aromatic heterocycle; R9 represents H, C1-6alkyl or phenyl; R10 and R11 each independently represent H or C1-6alkyl; R12 represents NR13R14 or an optionally substituted aromatic or non-aromatic azacyclic or azabicyclic group; R13 and R14 each independently represent H, C1-6alkyl, phenyl optionally substituted by one or more of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl or phenylC1-4alkyl optionally substituted in the phenyl ring by one or more of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl; R15 represents C1-6alkyl, trifluoromethyl or phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo and trifluoromethyl; Y represents a hydrocarbon chain of 1, 2, 3 or 4 carbon atoms which way optionally be substituted by oxo; Z represents CH2, O, S or NR10; and q represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and their salts are useful as tachykinin antagonists.(FR) On décrit des composés de formule (I), où m est 2, 3 ou 4; n est 0, 1 ou 2 lorsque m est 2 ou 3, et n est 0 ou 1 lorsque m est 4; X représente O ou S; R1 représente phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra ou -CONRaRb, où Ra et Rb représentent l'un indépendamment de l'autre H, alkyle C1-6, phényle ou trifluorométhyle; R2 représente phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra ou -CONRaRb, où Ra et Rb ont les significations ci-dessus; hétéroaryle sélectionné parmi indazolyle, thényle, furyle, pyridyle, thiazolyle, tétrazolyle et quinolyle; benzhydryle; ou benzyle; où chaque partie hétéroaryle et chaque partie phényle de benzyle et de benzhydryle peut être substituée par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; et R3 représente H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, alkyle C1-6 éventuellement substitué par un groupe choisi parmi (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONHphényl(C1-4alkyle), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 et phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs substituents choisis parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo et trifluorométhyle), Y-R8 ou CO-Z-(CH2)q-R12; R4, R5, R6 et R7 représentent l'un indépendamment de l'autre H ou alkyle C1-6; R8 représente un hétérocycle aromatique éventuellement substitué; R9 représente H, alkyle C1-6 ou phényle; R10 et R11 représentent l'un indépendamment de l'autre H ou alkyle C1-6; R12 représente NR13R14 ou un groupe azacyclique ou azabicyclique aromatique ou non aromatique; R13 et R14 représentent l'un indépendamment de l'autre H, alkyle C1-6, phényle éventuellement substitué par l'un ou plusieurs parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle ou phényle-alkyle C1-4 éventuellement substitué dans le cycle phényle par un ou plusieurs parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; R15 représente alkyle C1-6, trifluorométhyle ou phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs substituents sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; Y représente une chaîne d'hydrocarbures ayant 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone qui peuvent éventuellement être substitués par oxo; Z représente CH2, O, S ou NR10; et q représente 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6. Lesdits composés et leurs sels sont utiles en tant qu'antagonistes de tachykinine.

  化合物的公式为(I)，其中m为2、3或4；当m为2或3时，n为0、1或2，当m为4时，n为0或1；X代表O或S；R1代表苯基，可选地被1、2或3个来自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤、氰、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SRa、SORa、SO2Ra、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CO2Ra或-CONRaRb的基团取代，其中Ra和Rb各自独立地表示氢、C1-6烷基、苯基或三氟甲基；R2代表苯基，可选地被1、2或3个来自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤、氰、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SRa、SORa、SO2Ra、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CO2Ra或-CONRaRb的基团取代，其中Ra和Rb如上所述；异芳基选自吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基；苯甲基；或苄基；其中，苯甲基和苄基的每个异芳基和苯甲基的每个苯基部分均可被C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基取代；R3代表H、COR9、CO2R10、COCONR10R11、COCO2R10、SO2R15、CONR10SO2R15、C1-6烷基，可选地被来自(CO2R10、CONR10R11、羟基、氰、COR9、NR10R11、C(NOH)NR10R11、CONH苯基(C1-4烷基)、COCO2R10、COCONR10R11、SO2R15、CONR10SO2R15和苯基)中的一个基团取代，该苯基可选择地被1个或多个取代基取代，所述取代基选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤和三氟甲基，Y-R8或CO-Z-(CH2)q-R12；R4、R5、R6和R7各自独立地表示氢或C1-6烷基；R8表示可选地取代的芳香杂环；R9表示氢、C1-6烷基或苯基；R10和R11各自独立地表示氢或C1-6烷基；R12表示NR13R14或可选地取代的芳香或非芳香杂环；R13和R14各自独立地表示氢、C1-6烷基、可选地被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基的基团取代的苯基，或可选择地在苯环中被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基的基团取代的苯基C1-4烷基；R15表示C1-6烷基、三氟甲基或可选地被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤和三氟甲基的基团取代的苯基；Y表示由1、2、3或4个碳原子组成的烃链，该烃链可以选择地被氧代取代；Z表示CH2、O、S或NR10；q表示0、1、2、3、4、5或6及其盐在作为缓激肽拮抗剂方面是有用的。
• Nouveaux dérivés de l'alpha-phényl 2-pyrrolidineméthanol et leurs sels, procédé de préparation, application à titre de médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0022408A1

  公开（公告）日：1981-01-14

  L'invention concerne les dérivés de l'α-phényl 2-pyrrolidine méthanol et leurs sels avec les acides, de formule I : où R est hydrogène ou alcoyle de 1 à 5 carbones, sous toutes les formes stéréoisomères isolées ou en mélange, racémiques ou optiquement actives ainsi que leur préparation, leur application comme médicaments, notamment bron- chodilatateurs, hypotenseurs et antidépresseurs et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及式 I 的 α-苯基-2-吡咯烷甲醇衍生物及其酸盐： 式中 R 为氢或 1 至 5 个碳原子的烷基，具有各种立体异构体形式、分离或混合物、外消旋或光学活性，以及它们的制备、作为药物（尤其是支气管扩张剂、降压药和抗抑郁药）和含有它们的药物组合物的用途。
• Chiral library screen
  申请人：Roche Innovation Center Copenhagen A/S

  公开号：US10815481B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The invention relates to a method of identifying stereodefined phosphorothioate oligonucleotide variants with reduced toxicity by creating and screening libraries of stereodefined chiral phosphorothioate variants for compounds with reduced toxicity, either in vitro or in vivo.

  本发明涉及一种鉴定毒性降低的立体硫代磷酸酯寡核苷酸变体的方法，具体方法是创建立体硫代磷酸酯手性变体库，并对其进行体外或体内毒性降低化合物的筛选。
• Nouveaux dérivés de pyrrolidine-2-méthanol, procédé pour leur préparation et médicaments les contenant
  申请人：PHARMUKA LABORATOIRES

  公开号：EP0010460B1

  公开（公告）日：1982-01-27