2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸 | 1027-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸
• 中文别名: 2-苯基-6-咪唑并[2,1-F]吡啶羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-imidazo<1,2-a>pyridin-6-carbonsaeure；2-Phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid
• CAS: 1027-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00086176
• 分子量: 238.246
• InChiKey: FMKYTRJPDYJNNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基胺 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cyclobutyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ENL / AF9 YEATS结构域在急性白血病中的化学抑制作用

  摘要：

  介导染色质依赖性转录信号转导的转录核心调节剂代表易于控制的靶标，以小分子调节致瘤基因表达程序。遗传功能丧失研究最近表明，转录共激活因子ENL是急性白血病生存的选择性要求，并突显了其染色质阅读器YEATS结构域的重要作用。受这些发现的启发，我们对近300,000个小分子进行了筛选，并确定了ENL YEATS域的酰胺基-咪唑并吡啶抑制剂（IC 50= 7μM）。通过采用和扩展基于SuFEx的高通量药物化学方法，可以改善初始筛选的效果，最终证明它与基于细胞的药物发现兼容。通过这些努力，我们发现了SR-0813，这是一种有效的选择性ENL / AF9 YEATS域抑制剂（IC 50 = 25 nM）。借助此工具和一流的ENL PROTAC SR-1114，我们首次详细描述了AML细胞对药理性ENL破坏的生物学反应。最值得注意的是，我们发现ENL YEATS抑制作用足以选择性抑制ENL靶基因，包括HOXA9

  DOI：

  10.1021/acscentsci.0c01550

文献信息

• EP0865439A4
  申请人：——

  公开号：EP0865439A4

  公开（公告）日：1998-11-11
• COMBINATORIAL LIBRARIES HAVING AMINODIOL MONOMER SUBUNITS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0865439A1

  公开（公告）日：1998-09-23
• US6316626B1
  申请人：——

  公开号：US6316626B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• US6750344B1
  申请人：——

  公开号：US6750344B1

  公开（公告）日：2004-06-15
• US6828427B1
  申请人：——

  公开号：US6828427B1

  公开（公告）日：2004-12-07