[(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene | 78656-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: 1-methylene-2-(phenylthio)cyclopropane；Benzene, [(2-methylenecyclopropyl)thio]-；(2-methylidenecyclopropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 78656-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: UBEDVNWXAYPBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1-methylidene-2-(phenylsulfinyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由三取代的环丙烷合成三烯富烯前体†

  摘要：

  由三取代的环丙烷合成三氟甲磺酸前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710820
• 作为产物：
  描述：

  Benzene, [(2,2-dibromocyclopropyl)thio]- 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由三取代的环丙烷合成三烯富烯前体†

  摘要：

  由三取代的环丙烷合成三氟甲磺酸前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710820

文献信息

• Observations on some Pd(0) catalysed intermolecular reaction of electron deficient alkylidene cyclopropanes with olefins: A novel route to highly functionalised skipped diene units
  作者：Hervé Corlay、Eric Fouquet、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01238-5

  日期：1996.8

  Methylene cyclopropanes 1 bearing an electron withdrawing group react under palladium (0) catalysis with electron poor olefins to give skipped dienes 2. This reaction, which is believed to proceed via hydride transfer, highlights the fact that the reactivity of methylene cyclopropanes can be dramatically influenced by the nature of ring substituents.

  带有吸电子基团的亚甲基环丙烷1在钯（0）催化下与贫电子的烯烃反应，生成跳过的二烯2。据信该反应是通过氢化物转移进行的，这一事实突出了以下事实：亚甲基环丙烷的反应性可受到环取代基的性质的显着影响。
• Generation and Trapping of Triafulvene
  作者：Andreas Weber、Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19890720105

  日期：1989.2.1

  D-labelling experiments (Scheme 5) do not give conclusive evidence due to D scrambling, but deprotonation/methylation sequences show that HC(2) of 12a–c is the most acidic proton. Final evidence for 1 results from the reaction of 12d with cyclopentadienide (Scheme 7): the reaction of 1 with cyclopentadiene produces the expected [4 + 2]-cycloaddition product 23, while some mechanistic insight results from

  易于从1,1-二溴-2-（苯硫基）-环丙烷（9a）获得的取代的亚甲基亚环丙烷12a - d是三烯富烯（2-亚甲基-1-环丙烯; 1）的有吸引力的前体。两个亚砜12B和砜12C与过量的醇盐（反应吨-BuOK和NaOMe），得到12E和12F分别，同时的亚磺酰基12B可通过物理信道来代替2小号取代基中的PhCH存在2 SH / t -BuOK。这些反应（方案4尽管未完全排除包括卡宾20的替代序列（方案6），但可以通过假设1为反应性中间体来解释）。D标记实验（方案5）由于D的加扰没有给出确凿的证据，但是去质子化/甲基化序列显示HC（2）的12a – c是最酸性的质子。1的最终证据来自12d与环戊二烯的反应（方案7）：1与环戊二烯的反应产生了预期的[4 + 2]-环加成产物23，而一些机械的洞察力则来自序列12d 24 25。
• Synthesis of alkoxy- and phenylsulfanyl-substituted 1,1-dihalospiro[2.2]pentanes and their reactivity toward methyllithium
  作者：K. N. Sedenkova、E. B. Averina、I. S. Borisov、Yu. K. Grishin、V. B. Rybakov、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428012100016

  日期：2012.10

  of new alkoxy- and phenylsulfanyl-substituted 1,1-dihalospiro[2.2]pentanes bearing different halogen atoms were synthesized. 1,1-Dihalo-4-tert-butoxyspiro[2.2]pentanes reacted with methyllithium at −55 to −10°C to give exclusively 1-tert-butoxy-2-vinylidenecyclopropane. The reaction of 1-bromo-1-fluoro-4-phenylsulfanylspiro[2,2]pentane with methyllithium resulted in replacement of the fluorine atom

  合成了许多带有不同卤素原子的新的烷氧基-和苯硫烷基取代的1,1-二卤代螺[2.2]戊烷。1，1-二卤-4-叔丁氧基螺[2.2]戊烷与甲基锂在-55至-10℃下反应，仅得到1-叔丁氧基-2-亚乙烯基环丙烷。1-溴-1-氟-4-苯基硫烷基螺[2,2]戊烷与甲基锂的反应导致氟原子被甲基取代。
• Weber, Andraes; Neuenschwander, Markus, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 788 - 791
  作者：Weber, Andraes、Neuenschwander, Markus

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, ANDREAS;SABBIONI, GABRIELE;GALLI, ROBERTO;STAMPFLI, URS;NEUENSCHWA+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 2026-2033
  作者：WEBER, ANDREAS、SABBIONI, GABRIELE、GALLI, ROBERTO、STAMPFLI, URS、NEUENSCHWA+

  DOI：——

  日期：——