N-(4-chlorobenzyl)-pyridinium bromide | 139326-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)pyridinium bromide；1-(4-chlorobenzyl)pyridin-1-ium bromide；1-(4'-Cl-benzyl)pyridinium bromide；1-(4-Chlor-benzyl)-pyridinium; Bromid；1-[(4-Chlorophenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide；1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 139326-89-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₁ClN
• 分子量: 284.583
• InChiKey: OTCXHMNNIWCZSQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-pyridinium bromide 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-[(Ξ)-1-(4-chloro-phenyl)-2-[2]furyl-vinyl]-pyridinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-氯苄溴 以 丙酮 为溶剂， 以84 %的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐与咪唑并[1,2-a]吡啶的铜催化氧化[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00728

文献信息

• Solvent reorganisation as the driving force for rate changes of Menschutkin reactions in an ionic liquid
  作者：Hon Man Yau、Andrew G. Howe、James M. Hook、Anna K. Croft、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/b909171h

  日期：——

  The effect on the rate of reaction of each of a series of Menschutkin processes on changing from a molecular solvent to an ionic liquid was investigated. In each case, the rate acceleration observed at room temperature could be attributed to the change in the entropy of the system on reaching the transition state, offsetting any enthalpic cost.

  研究了一系列Menschutkin工艺中每个工艺对从分子溶剂变为离子液体的反应速率的影响。在每种情况下，在室温下观察到的速率加​​速度都可以归因于系统达到转变状态时熵的变化，从而抵消了所有的焓成本。
• ⁷⁹Br NMR spectroscopy as a practical tool for kinetic analysis
  作者：Si Jia Chan、Andrew G. Howe、James M. Hook、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/mrc.2401

  日期：2009.4

  (79)Br NMR spectroscopy has been used to monitor a series of reactions in which the bromide ion is produced, including the Menschutkin reaction of pyridine with a range of substituted benzyl bromides and a Heck coupling process. In cases where the process could also be monitored using (1)H NMR spectroscopy, the kinetic analyses using heteronuclear magnetic resonance spectroscopy were shown to be completely

  （79）Br NMR光谱已用于监测一系列产生溴离子的反应，包括吡啶与一系列取代的苄基溴的Menschutkin反应和Heck偶联过程。如果还可以使用（1）H NMR光谱监测过程，则使用异核磁共振光谱的动力学分析显示是完全一致的。讨论了该方法在后续反应中的实用性（可能难以使用其他技术进行分析）以及与溶剂选择相关的实际限制。
• Iodine-Mediated Heterocyclization for the Synthesis of 6-Alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines from <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and NH₄SCN
  作者：Zhiqi Liu、Yinghua Li、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02517

  日期：2024.1.5

  An iodine-mediated method for the synthesis of 6-alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines by the reaction of N-alkylpyridinium salts and NH4SCN in air is reported. Twenty-seven compounds were obtained under the standard conditions. Pyridinium salts work as benzyl-group transfer reagents to promote the formation of the CBn–SSCN bond and thereby the construction of the triazine skeleton. A plausible mechanism

  报道了一种通过N-烷基吡啶鎓盐与NH 4 SCN在空气中反应合成6-烷硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的碘介导方法。在标准条件下获得了27种化合物。吡啶盐作为苄基转移试剂，促进 C Bn –S SCN键的形成，从而构建三嗪骨架。根据实验结果和文献调查，提出了一种合理的机制。
• Kroehnke et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 176,188
  作者：Kroehnke et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shpan'ko, I. V.; Korostylev, A. P.; Rusu, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1715 - 1723
  作者：Shpan'ko, I. V.、Korostylev, A. P.、Rusu, L. N.

  DOI：——

  日期：——