2-(p-tolyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 797808-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 797808-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: QHZDVPJMSQGJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型二苯乙烯衍生物作为潜在杀真菌剂的合成，生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  总共设计和合成了22种含有1,3,4-恶二唑部分和三甲氧基苯的新的二苯乙烯衍生物。它们的化学结构通过1 H和13 C核磁共振，红外光谱和高分辨率质谱表征。生物测定结果表明，某些标题化合物在600μg/ mL的浓度下对葫芦科中的三种植物病原真菌（假单胞菌，立柱菌和葫芦科）表现出强效的体内杀真菌活性。值得注意的是，化合物4b，4d，4i，4k和4l对这些真菌表现出广谱和高活性，其中一些甚至表现出与商业杀真菌剂相当的防治效果。合理讨论了基于比较分子场分析的具有良好预测能力的三维定量构效关系（q 2 = 0.516；r 2 = 0.920）。这项工作首次提出，可以将含有1,3,4-恶二唑部分的1,2-二苯乙烯衍生物作为潜在的杀真菌剂用于作物保护。

  DOI：

  10.1021/jf5052893
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(p-tolyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型二苯乙烯衍生物作为潜在杀真菌剂的合成，生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  总共设计和合成了22种含有1,3,4-恶二唑部分和三甲氧基苯的新的二苯乙烯衍生物。它们的化学结构通过1 H和13 C核磁共振，红外光谱和高分辨率质谱表征。生物测定结果表明，某些标题化合物在600μg/ mL的浓度下对葫芦科中的三种植物病原真菌（假单胞菌，立柱菌和葫芦科）表现出强效的体内杀真菌活性。值得注意的是，化合物4b，4d，4i，4k和4l对这些真菌表现出广谱和高活性，其中一些甚至表现出与商业杀真菌剂相当的防治效果。合理讨论了基于比较分子场分析的具有良好预测能力的三维定量构效关系（q 2 = 0.516；r 2 = 0.920）。这项工作首次提出，可以将含有1,3,4-恶二唑部分的1,2-二苯乙烯衍生物作为潜在的杀真菌剂用于作物保护。

  DOI：

  10.1021/jf5052893

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Antibacterial Activity of 2-(p-Tolyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Xianping Liu、Daohang He

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15892

  日期：——

  The compound 2-(p-tolyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole (m.f. C18H18N2O4) was synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, MS and X-ray single crystal diffraction analysis. In the crystal structure, the two phenyl rings and the 1,3,4-oxadiazole ring are nearly coplanar with the dihedral angles 4.55, 1.13 and 3.97°. There is an offset face-to-face p-p stacking interaction between 1,3,4-oxadiazole ring planes. The compound molecules are connected through the offset face-to-face p-p stacking interactions to generate a three-dimensional network. The results of preliminary biological activity assay showed that the title compound exhibited good antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli.

  合成了化合物2-(对甲苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑(m.f. C18H18N2O4),并通过1H NMR、13C NMR、MS和X射线单相表征晶体衍射分析。晶体结构中，两个苯环和1,3,4-恶二唑环几乎共面，二面角分别为4.55、1.13和3.97°。 1,3,4-恶二唑环平面之间存在偏移的面对面p-p堆积相互作用。化合物分子通过偏置面对面的p-p堆积相互作用连接起来，生成三维网络。初步生物活性测定结果表明，标题化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。
• 10.2174/157017861466617081115
  作者：Khan, P. Rasvan、Durgaprasad、Reddy, S. Gopal、Reddy, G. Raveendra、Hussein, Ibnelwaleed A.、Reddy, B.V. Subba

  DOI：10.2174/157017861466617081115

  日期：——
• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationship Study of Novel Stilbene Derivatives as Potential Fungicidal Agents
  作者：Daohang He、Weilin Jian、Xianping Liu、Huifang Shen、Shaoyun Song

  DOI：10.1021/jf5052893

  日期：2015.2.11

  that of the commercial fungicides. Three-dimensional quantitative structure–activity relationship based on comparative molecular field analysis with good predictive ability (q2 = 0.516; r2 = 0.920) was reasonably discussed. For the first time, the present work suggested that the stilbene derivatives containing the 1,3,4-oxadiazole moiety could be developed as potential fungicides for crop protection.

  总共设计和合成了22种含有1,3,4-恶二唑部分和三甲氧基苯的新的二苯乙烯衍生物。它们的化学结构通过1 H和13 C核磁共振，红外光谱和高分辨率质谱表征。生物测定结果表明，某些标题化合物在600μg/ mL的浓度下对葫芦科中的三种植物病原真菌（假单胞菌，立柱菌和葫芦科）表现出强效的体内杀真菌活性。值得注意的是，化合物4b，4d，4i，4k和4l对这些真菌表现出广谱和高活性，其中一些甚至表现出与商业杀真菌剂相当的防治效果。合理讨论了基于比较分子场分析的具有良好预测能力的三维定量构效关系（q 2 = 0.516；r 2 = 0.920）。这项工作首次提出，可以将含有1,3,4-恶二唑部分的1,2-二苯乙烯衍生物作为潜在的杀真菌剂用于作物保护。