(2S,4S)-2-aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1011347-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-2-aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-tert-butyl 2-(aminomethyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4S)-2-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1011347-77-5
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 330.543
• InChiKey: DKCJFKXHBRAYKQ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(((2S,4S)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)methyl)-6-phenyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氟和4-羟基吡咯烷-thioxotetrahydropyrimidinones：盐水中绿色不对称转化的有机催化剂。

  摘要：

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00283
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (2S,4S)-2-aminomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氟和4-羟基吡咯烷-thioxotetrahydropyrimidinones：盐水中绿色不对称转化的有机催化剂。

  摘要：

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00283

文献信息

• 4-Fluoro and 4-Hydroxy Pyrrolidine-thioxotetrahydropyrimidinones: Organocatalysts for Green Asymmetric Transformations in Brine
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Giorgos Koutoulogenis、Marianna Raftopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00283

  日期：2015.6.5

  The synthesis of both trans- and cis-diastereomers of pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone bearing either a fluorine or a hydroxyl group was accomplished. The new compounds were tested for their catalytic properties in a variety of asymmetric organic transformations and compared with the first generation catalyst. It was found that the new catalysts could efficiently catalyze the reactions in

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。