4-(2-chlorobenzyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thione | 475579-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorobenzyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-[(2-chlorophenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 475579-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: XIUPFPCZZVYBTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  433.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorobenzyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thione 在 二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以60%的产率得到4-(2-chlorobenzyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  A new base-mediated photocyclization to 1,2,4-triazolo[3,4- b ]-1,3-(4 H )-benzothiazines via 1,2,4-triazole-3-thiones

  摘要：

  The photocyclization of substituted 1,2,4-triazole-3-thiones, under base-mediated conditions, afforded 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3-(4H)-benzothiazines along with the desulfurization product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00984-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-chlorobenzyl)-5-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  三唑并[3,4- b ] -1,3（4 H）-苯并噻嗪的光化学合成：三唑-3-硫酮的光环化/光脱硫的详细机理研究

  摘要：

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.053

文献信息

• Synthesis and Photocyclization of 1,2,4-Triazole-3-thiones
  作者：Vayalakkavoor Ramakrishnan、Sundararajan Aruna、Annamalai Senthilvelan、Dhakshanamurthy Thirumalai

  DOI：10.1055/s-2006-950301

  日期：2006.11

  Irradiation of thienyl and other substituted triazolothiones in a thin film reactor at 254 nm in an acetonitrile-dilute sodium hydroxide medium, furnished the respective triazolobenzothiazoles and, in some cases, the desulfurized product. The irradiation of anilinomethyl-, and aryloxymethyltriazolothiones under the above conditions also furnished the respective cyclized products and desulfurized compounds. Irradiation of benzyl substituted triazole thiones in the presence of triethylamine in benzene furnished the corresponding triazolothiazine and triazolodibenzazepine. Reaction of glycine hydrazide with aryl isothiocyanates furnished the triazolothiones, wherein glycine hydrazide functioned as a hydrazine-transferring agent. Irradiation of o-chlorophenyl substituted thione in basic acetonitrile medium furnished triazolodibenzdiazepine, whereas, the benzyl derivative furnished the triazolobenzothiazine.

  在乙腈-稀氢氧化钠介质中，薄膜反应器在 254 纳米波长下辐照噻吩基和其他取代的三唑硫酮，可得到相应的三唑苯并噻唑，在某些情况下还可得到脱硫产物。在上述条件下辐照苯胺甲基和芳氧基甲基三唑硫酮，也能得到相应的环化产物和脱硫化合物。在苯中有三乙胺存在的情况下辐照苄基取代的三唑硫酮，可以得到相应的三唑噻嗪和三唑二苯并氮杂卓。甘氨酸酰肼与芳基异硫氰酸酯反应生成了三唑硫酮，其中甘氨酸酰肼起着酰肼转移剂的作用。在碱性乙腈介质中对邻氯苯基取代的硫酮进行辐照，可得到三唑二苯并二氮杂卓，而苄基衍生物则可得到三唑苯并噻嗪。