2-苯基氨基-1-苯基丙醇 | 808758-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基氨基-1-苯基丙醇
• 英文名称: 2-Phenylamino-1-phenylpropanol
• 英文别名: 2-anilino-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 808758-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UKXFKBBPRLTMNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯基氨基-1-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-N-Phenylamino Alcohols and α-N-Phenylamino Acids via Reduction of the Adducts of Silyl Enol Ethers and Bis-silyl Ketene Acetals with Nitrosobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31177

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
  作者：Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c07210

  日期：2020.8.19

  approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
• [EN] DMP-266 BY CYCLISATION<br/>[FR] DMP-266 PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097511A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed is a method for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  揭示了一种制备HIV药物Efavirenz（也称为DMP-266）的方法，从1,4-二氯苯和其中间体开始。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF EFAVIRENZ BY CYCLISATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097510A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention disclosed a process for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  该发明揭示了一种从1,4-二氯苯开始制备HIV药物Efavirenz（又称DMP-266）及其中间体的过程。
• Synthesis of 1,2-amino alcohols by decarboxylative coupling of amino acid derived α-amino radicals to carbonyl compounds <i>via</i> visible-light photocatalyst in water
  作者：Shulei Pan、Min Jiang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9gc03470f

  日期：——

  coupling reaction of N-aryl amino acids with aldehydes or ketones for the synthesis of various 1,2-amino alcohols by using water as the solvent at room temperature is described. This protocol is characterised by broad substrate scopes, mild reaction conditions and amenability to gram-scale synthesis, which opens up a simple, mild but effective method to produce 1,2-amino alcohols from readily available

  描述了在室温下用水作为溶剂，N-芳基氨基酸与醛或酮的通用且有效的可见光光氧化还原催化的脱羧自由基偶联反应，用于合成各种1,2-氨基醇。该方案的特点是具有广泛的底物范围，温和的反应条件和对克级合成的适应性，这为从容易获得的起始原料生产1,2-氨基醇提供了一种简单，温和但有效的方法。
• 可见光催化下氨基醇类化合物的绿色合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110550992B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种可见光催化下氨基醇类化合物的绿色合成方法，属于有机合成技术领域。具体包括以下步骤：S1、在干燥的10ml Schlenk管中依次加入90.4mg N‑苯基甘氨酸、1.9mg光催化剂、2ml水、20.4ul苯甲醛；S2、对反应瓶进行三次抽换气操作以保证反应管内无水无氧后进行密封；S3、将反应置于Blue LED照射下搅拌至TLC检测反应结束；S4、分别用5ml的乙酸乙酯萃取4次，收集有机相，用无水Na2SO4干燥，加入适量的硅胶在减压下浓缩，并将所得残余物通过柱层析法纯化，得到产物氨基醇类化合物。与现有技术相比该方法具有合成路线简单，操作简便，环境污染小，反应条件温和且反应条件可控性好，底物适用范围广等特点。