(Z)-13-Hexadecen-11-ynyl alcohol | 75089-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-13-Hexadecen-11-ynyl alcohol
• 英文别名: (Z)-13-hexadecen-11-yn-1-ol；(Z)-13-hexadecen-11-ynol；(13Z)-13-hexadecen-11-yn-1-ol；13Z-Hexadecen-11-yn-1-ol；(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-ol
• CAS: 75089-05-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: MUVIYYKFZAILBT-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-13-Hexadecen-11-ynyl alcohol 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-14-heptadecen-12.ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Camps, F.; Gasol, V.; Guerrero, A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 445 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-13-hexadecene-11-yn-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-13-Hexadecen-11-ynyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potential sex pheromone of the processionary moth, Thaumetopea pityocampa (lepidoptera, notodontidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92892-8

文献信息

• SYNTHESIS OF THE TWO ISOMERS OF THE POTENTIAL SEX PHEROMONE OF<i>THAUMETOPOEA PTTVOCMPA</i>(LEPIDOPTERA, NOTODONTIDAE) AND RELATED MODEL COMPOUNDS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Ramón Canela、Angel Guerrero、Magf Riba

  DOI：10.1246/cl.1981.703

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the major component of the sex pheromone secretion of the processionary moth, Tkawnztopoeja pltyocampa (Denis and Schiff.) (Lepidoptera, Notodontidae), (Z)-13-hexadecen-ll-ynyl acetate (1), the corresponding (E)-isomer (2) and the four structurally related model compounds (Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-hexadecatrienyl acetate (3), (Z⁄E,Z,Z)-3,7,ll-hexadecatrienyl acetate (4), (Z⁄E,E,Z)-7,9,13-hexadecatrienyl acetate (5) and (Z)-7-hexadecen-5-ynyl acetate (6) is described.

  舞毒蛾性信息素主要成分即(Z)-13-十六碳烯-11-炔基乙酸酯(物质1)、相应(E)异构体(物质2)及4种结构相关模拟化合物的合成方法已得到详细描述，这些模拟化合物包括:(Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质3)、(Z⁄E,Z,Z)-3,7,11-十六碳三烯基乙酸酯(物质4)、(Z⁄E,E,Z)-7,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质5)和(Z)-7-十六碳烯-5-炔基乙酸酯(物质6)。
• Stereospecific synthesis of (Z)-13-hexadecen-11-YN-1-YL acetate
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91820-4

  日期：1983.1

  (Z)-13-hexadecen-11-yn-1-yl acetate (2), the sex pheromone of Thaumetopoea pytyocampa, and (5Z,7E)-5,7-dodecadien-1-ol (3), a sex pheromone component of Malacosoma disstria, have been prepared in high chemical and stereoisomeric purity by synthetic schemes involving the stereospeific coupling of ω-functionalized 1-alkynes with (Z)- or (E)-1-iodo-1-alkenes in the presence of a catalytic amount of (PPh3)4Pd

  （Z）-13-hexadecen-11-yn-1- ylacetate（2），丘陵丘脑梭菌的性信息素和（5Z，7E）-5,7-dodecadien-1-ol（3），性信息素通过合成方案制备高化学和立体异构纯度的疟原虫假体的组分，该合成方案涉及在α-烯烃存在下ω-官能化的1-炔与（Z）-或（E）-1-碘-1-烯的立体定向偶联。在相转移条件下催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul。
• Cardillo, Giuliana; Cugola, Alfredo; Orena, Mario, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 5/6, p. 231 - 234
  作者：Cardillo, Giuliana、Cugola, Alfredo、Orena, Mario、Sandri, Sergio

  DOI：——

  日期：——
• ROSSI, R.;CARPITA, A.;PICCARDI, P., PESTIC. CHEM.: HUM. WELFARE AND ENVIRON. PROC. 5TH INT. CONGR., KYOTO, 29+
  作者：ROSSI, R.、CARPITA, A.、PICCARDI, P.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, F.;GASOL, V.;GUERRERO, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 445-452
  作者：CAMPS, F.、GASOL, V.、GUERRERO, A.

  DOI：——

  日期：——