1-(4-methoxyphenyl)-4(S)-phenylazetidin-2-one | 162993-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4(S)-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one；(4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 162993-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KMVMYLUYRYWTSX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4(S)-phenylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of enantiomerically pure S-(+)-N, N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine

  摘要：

  本发明涉及一种改进的、高效的制备对映纯的S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其药用酸盐的过程。本发明特别提供了一种制备(3S, 4R)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丙酮-2-酮的过程，该过程对于制备(s)-达泊西汀是一个关键的中间体。

  公开号：

  EP2749553A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4(S)-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用n-BuLi /（-）-Sparteine合成β-和gamma-芳基和α-烷基氨基酸的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9817568

文献信息

• An efficient formal synthesis of (S)-dapoxetine from enantiopure 3-hydroxy azetidin-2-one
  作者：Pinak M. Chincholkar、Ajaykumar S. Kale、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.042

  日期：2009.3

  An efficient formal synthesis of S-(+) dapoxetine starting from 3-hydroxy azetidin-2-one is described. The intermediate (S)-3-(dimethyl amino)-3-phenylpropan-1-ol was synthesized in enantiopure form starting with 3-hydroxy azetidin-2-one in seven steps.

  描述了从3-羟基氮杂环丁烷-2-酮开始的S -（+）达泊西汀的有效形式合成。中间体（S）-3-（二甲基氨基）-3-苯基丙烷-1-醇以对映纯形式从7-步骤开始，以3-羟基氮杂环丁烷-2-酮为原料合成。
• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;INESI, ACHILLE;MORACCI, FRANCO MICHELETTI;OCCHI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6885-6890
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、INESI, ACHILLE、MORACCI, FRANCO MICHELETTI、OCCHI+

  DOI：——

  日期：——