(3S,4S)-3-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one | 109388-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 109388-11-6；127680-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: GGOSXAYBHAFOSK-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 叔丁基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用n-BuLi /（-）-Sparteine合成β-和gamma-芳基和α-烷基氨基酸的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9817568

文献信息

• Electrochemical studies on β-lactams. Part 4. Electroacetylation of β-lactams.
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89156-0

  日期：1989.1

  Electroreduction of 3-bromo- and 3, 3-dichloro-β-lactams 1 carried out at the potential of the first voltammetric peak and in the presence of acetic anhydride gives 3-acetyl-β-lactams 2. The electrosynthesis is highly stereoselective, as only the acetyl derivative with trans configuration is formed.

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。
• Asymmetric Syntheses of Derivatives of β- and γ-Aryl and α-Alkyl Amino Acids Using <i>n</i>-BuLi/(−)-Sparteine
  作者：Bong Jin Kim、Yong Sun Park、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo9817568

  日期：1999.3.1