3-acetoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one | 186613-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-acetoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (±)-1-(p-methoxyphenyl)-3-acetoxy-4-phenylazetidine-2-one；cis-1-p-methoxyphenyl-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one；1-p-methoxyphenyl-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one；[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] acetate
• CAS: 186613-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: YWTCDTFWPNSBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以12.3 g (92%)的产率得到(3R-cis)-3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of taxol using an oxazinone

  摘要：

  制备紫杉醇中间体的过程包括将一种醇与具有以下式子的噁唑烷酮接触： ##STR1## 其中R1是芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基或OR7，其中R7是烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基；R2和R5分别选自氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基和OR8，其中R8是烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基或羟基保护基；R3和R6分别选自氢、烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。

  公开号：

  US05136060A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-acetoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a

文献信息

• Reactivity of 3-Oxo-β-lactams with Respect to Primary Amines-An Experimental and Computational Approach
  作者：Nicola Piens、Hannelore Goossens、Dietmar Hertsen、Sari Deketelaere、Lieselotte Crul、Lotte Demeurisse、Jelle De Moor、Elias Van den Broeck、Karen Mollet、Kristof Van Hecke、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201703852

  日期：2017.12.19

  The reactivity of 3‐oxo‐β‐lactams with respect to primary amines was investigated in depth. Depending on the specific azetidin‐2‐one C4 substituent, this reaction was shown to selectively produce 3‐imino‐β‐lactams (through dehydration), α‐aminoamides (through CO elimination), or ethanediamides (through an unprecedented C3−C4 ring opening). In addition to the experimental results, the mechanisms and

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。
• N-Methylthio β-lactam antibacterials: Effects of the C3/C4 ring substituents on anti-MRSA activity
  作者：Edward Turos、Cristina Coates、Jeung-Yeop Shim、Yang Wang、J. Michelle Leslie、Timothy E. Long、G. Suresh Kumar Reddy、Alex Ortiz、Marci Culbreath、Sonja Dickey、Daniel V. Lim、Eduardo Alonso、Javier Gonzalez

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.011

  日期：2005.12

  beta-lactams are a new family of antibacterials that inhibit the growth of Staphylococcus bacteria. Unlike other beta-lactam drugs, these compounds retain their full antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains and operate through a different mode of action. The structural features, which give these lactams their biological activity, have not yet been completely

  N-硫代β-内酰胺类是抑制葡萄球菌细菌生长的新型抗菌剂。与其他β-内酰胺药物不同，这些化合物保留了对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的全部抗菌活性，并通过不同的作用方式发挥作用。使这些内酰胺具有生物活性的结构特征尚未完全确定。在我们实验室的早期工作中，确定了N-有机硫取代基对于抗菌活性是必不可少的，而内酰胺环上C（3）和C（4）上的其他基团起着更微妙的作用。在本研究中，我们通过改变这两个中心的环取代基的极性和空间性质来研究这些影响。根据此处提供的数据，似乎有必要平衡C（3）/ C（4）组的亲脂性以获得最佳的抗MRSA活性。结构生物活性概况与化合物穿透细菌细胞膜到细胞质内作用位点的能力密切相关，而不是与生物靶标发生任何特定的非键相互作用。基于这些结果，提出了化合物作用方式的模型。
• Process for preparation of enantiomerically pure S-(+)-N, N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine
  申请人：Deva Holding Anonim Sirketi

  公开号：EP2749553A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  The present invention relates to improved, efficient process for the preparation of enantiomerically pure S-(+)-N,N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine and pharmaceutically acid addition salts thereof. The present invention particularly provides a process for preparation of (3S, 4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one useful as a key intermediate for preparation of (s)-dapoxetine.

  本发明涉及一种改进的、高效的制备对映纯的S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其药用酸盐的过程。本发明特别提供了一种制备(3S, 4R)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丙酮-2-酮的过程，该过程对于制备(s)-达泊西汀是一个关键的中间体。
• Method for preparation of taxol using .beta.-lactam
  申请人：Florida State University

  公开号：US05175315A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A .beta.-lactam of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is aryl, substituted aryl, alkyl, alkenyl, or alkynyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, acyl, acetal, ethoxyethyl, or other hydroxyl protecting group; and R.sub.3 is aryl, substituted aryl, alkyl, alkenyl, or alkynyl; and process for the preparation of taxol comprising contacting said .beta.-lactam and an alcohol in the presence of an activating agent to provide a taxol intermediate, and converting the intermediate to taxol.

  一种β-内酰胺，其化学式为：##STR1## 其中R1为芳基、取代芳基、烷基、烯基或炔基；R2为氢、烷基、酰基、缩醛基、乙氧基乙基或其他羟基保护基；R3为芳基、取代芳基、烷基、烯基或炔基；以及制备紫杉醇的方法，包括在活化剂的存在下将所述β-内酰胺和醇接触以提供紫杉醇中间体，并将中间体转化为紫杉醇。
• Stereoselective one-pot synthesis of β-lactams by reaction of 2-pyridylthioesters with imines in the presence of AlBr3 or EtAlCl2
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Oscar Martini、Valentina Molteni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01087-4

  日期：1996.2

  The reactions of some 2-pyridylthioesters with imines in the presence of AlBr3 or EtAlCl2 and of a tertiary amine afford β-lactams in a simple one-pot procedure with fair to high trans stereoselectivity. The condensation can be also carried out in the absence of base and with sub-stoicheiometric amounts of the Lewis acid. The possible mechanisms of the process are discussed.

  在AlBr 3或EtAlCl 2存在下，某些2-吡啶基硫代酯与亚胺的反应和叔胺可通过简单的一锅法以中等至高的反式立体选择性提供β-内酰胺。缩合反应也可以在不存在碱和亚化学计量量的路易斯酸的条件下进行。讨论了该过程的可能机制。