5-hydroxy-2,3-diphenylindole | 112723-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,3-diphenylindole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1H-indol-5-ol
• CAS: 112723-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: NGQSXLBKJQROCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,3-diphenylindole 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[3-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]-2,3-diphenyl-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. M. F.; Shmeiss, N. A. M. M.; El-Diwani, H. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 288 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2,3-diphenylindole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吲哚的合成及雌激素受体亲和力

  摘要：

  合成了在 C-3 处具有芳香取代基和在芳香环处具有羟基官能团的 2-苯基吲哚，并测试了它们对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。大多数这些吲哚与雌激素受体结合。3-(4-羟基苯基)-2-苯基吲哚 (3b) 的结合亲和力最高（雌二醇的 1.25%）。体内研究了3b的乙酸盐。它在小鼠体内没有雌激素或抗雌激素活性，并且仅微弱地抑制了激素依赖性 DMBA 诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200506

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indoles <i>via</i> Rhodium‐Catalyzed CH Activation Directed by an <i>In‐Situ</i> Generated Redox‐Neutral Group
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400224

  日期：2014.5.5

  A regioselective synthesis of indoles from arylhydrazine hydrochlorides with alkynes and diethyl ketone catalyzed by a rhodium complex is described. A possible mechanism involving an in‐situ generated oxidizing directing group NNCR1R2 assisted ortho‐CH activation and reductive elimination are proposed. The catalytic reaction is highly compatible with a wide range of functional arylhydrazines and

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。
• Synthesis and Estrogen Receptor Affinity of 2,3-Diarylindoles
  作者：Josef Strohmeier、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19873200506

  日期：——

  the aromatic rings were synthesized and tested for their binding affinity for the calf uterine estrogen receptor. Most of these indoles bind to the estrogen receptor. The highest binding affinity (1,25 % of estradiol) was found with 3‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylindole (3b). The acetate of 3b was studied in vivo. It was devoid of estrogenic or antiestrogenic activity in the mouse and inhibited only weakly

  合成了在 C-3 处具有芳香取代基和在芳香环处具有羟基官能团的 2-苯基吲哚，并测试了它们对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。大多数这些吲哚与雌激素受体结合。3-(4-羟基苯基)-2-苯基吲哚 (3b) 的结合亲和力最高（雌二醇的 1.25%）。体内研究了3b的乙酸盐。它在小鼠体内没有雌激素或抗雌激素活性，并且仅微弱地抑制了激素依赖性 DMBA 诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。
• Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030220377A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds, in particular indoles, that are useful as estrogen agonists and antagonists and pharmaceutical uses thereof. The present invention also relates to indoles that are selective for the ER&bgr; receptor and pharmaceutical uses thereof. The compounds have utility in that they may be used to treat estrogen mediated disorders.

  该发明涉及一种化合物，特别是吲哚类化合物，可用作雌激素激动剂和拮抗剂，以及其药用用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的吲哚类化合物及其药用用途。这些化合物具有实用价值，因为它们可以用于治疗雌激素介导的疾病。
• EL-DESOKY, EL-SAYED I.;ABDEL-RAHMAN, HASSAN A. R.;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 877-881
  作者：EL-DESOKY, EL-SAYED I.、ABDEL-RAHMAN, HASSAN A. R.、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• STROHMEIER, JOSEF;ANGERER, ERWIN VON, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 5, 407-417
  作者：STROHMEIER, JOSEF、ANGERER, ERWIN VON

  DOI：——

  日期：——