(-)-picrosteganol | 41451-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (-)-picrosteganol
• 英文别名: (9S,13R,14R)-14-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-10-one
• CAS: 41451-71-2；41451-72-3；58800-44-5；58800-46-7；61176-78-1；107439-62-3；107439-63-4；107439-64-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: VLOMFQZOMYZLFI-NJSLBKSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-picrosteganol 在 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  利用钐 (II) 碘化物促进 8-Endo Ketyl-Olefin 环化的 (-)-Steganone 全合成

  摘要：

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。

  DOI：

  10.1021/ja9930059
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-picrosteganol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XII Synthesis of antitumor-active steganacin analogs, picrosteganol and epipicrosteganol, by selective isomerization.

  摘要：

  通过分别在内酯羰基的 α 位上异构化 (-)-十八烷醇和 (-)-表十八烷醇，合成了具有明确绝对构型的新型隐甲星烷酸类似物 (-)-苦味- 和 (-)-表隐甲烷醇。通过X射线晶体学分析证实了(-)-表吡甾烷醇的结构。在对(-)-steganacin进行酸性处理后，观察到C-4苄基位置的选择性差向异构化，得到(-)-episteganacin。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1501

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Steganone Utilizing a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Ketyl−Olefin Cyclization
  作者：Lauren G. Monovich、Yvan Le Huérou、Magnus Rönn、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja9930059

  日期：2000.1.1

  A six-step synthesis of (±)-steganone from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol features a samarium(II) iodide promoted 8-endo ketyl−olefin coupling to install, in a single transformation, the 8,5 ring system common to the lignan lactones. The racemic synthesis provided the basis for the construction of (−)-steganone, which exploited a chromium tricarbonyl moiety both to establish

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。
• Stereoselective reactions. XII Synthesis of antitumor-active steganacin analogs, picrosteganol and epipicrosteganol, by selective isomerization.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、TSUNEO ISHIGURO、YOICHI IITAKA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.34.1501

  日期：——

  New steganacin analogs with definite absolute configurations, (-)-picro- and (-)-epipicrosteganol, were synthesized by isomerization of (-)-steganol and (-)-episteganol, respectively, at the α-position to the lactone carbonyl. The structure of (-)-epipicrosteganol was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Selective epimerization at the C-4 benzylic position was observed upon acidic treatment of (-)-steganacin, giving (-)-episteganacin.

  通过分别在内酯羰基的 α 位上异构化 (-)-十八烷醇和 (-)-表十八烷醇，合成了具有明确绝对构型的新型隐甲星烷酸类似物 (-)-苦味- 和 (-)-表隐甲烷醇。通过X射线晶体学分析证实了(-)-表吡甾烷醇的结构。在对(-)-steganacin进行酸性处理后，观察到C-4苄基位置的选择性差向异构化，得到(-)-episteganacin。