Bis-(4-pyridyl)-methylamin | 23974-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-(4-pyridyl)-methylamin
• 英文别名: Dipyridin-4-ylmethanamine
• CAS: 23974-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: TXTNQIRMNAZZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  374.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 Bis-(4-pyridyl)-methylamin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N-(di(pyridin-4-yl)methyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性吡啶 N-氧化

  摘要：

  描述了取代吡啶的催化、对映选择性 N-氧化反应。该方法基于生物分子启发的催化循环，其中当天冬氨酰侧链在游离酸和过酸形式之间穿梭时，含天冬氨酸的肽提供高水平的不对称诱导。证明了带有被能够与催化剂形成氢键的基团取代的远程前立体中心的双(吡啶)底物的去对称化。我们的方法为富含杂环的分子环境中的手性吡啶框架提供了新的途径。对映体富集的吡啶 N-氧化物的代表性官能化进一步证明了该方法的实用性。两种古老的类药物支架（氯雷他定和伐尼克兰）中的不对称 N-氧化证明表明该方法在高度可变和独特的手性环境中可能具有普遍性，同时也揭示了该方法适用于吡啶和 1, 4-吡嗪类。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10414
• 作为产物：
  描述：

  二吡啶-4-甲酮 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 Bis-(4-pyridyl)-methylamin
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性吡啶 N-氧化

  摘要：

  描述了取代吡啶的催化、对映选择性 N-氧化反应。该方法基于生物分子启发的催化循环，其中当天冬氨酰侧链在游离酸和过酸形式之间穿梭时，含天冬氨酸的肽提供高水平的不对称诱导。证明了带有被能够与催化剂形成氢键的基团取代的远程前立体中心的双(吡啶)底物的去对称化。我们的方法为富含杂环的分子环境中的手性吡啶框架提供了新的途径。对映体富集的吡啶 N-氧化物的代表性官能化进一步证明了该方法的实用性。两种古老的类药物支架（氯雷他定和伐尼克兰）中的不对称 N-氧化证明表明该方法在高度可变和独特的手性环境中可能具有普遍性，同时也揭示了该方法适用于吡啶和 1, 4-吡嗪类。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10414

文献信息

• NIEMERS E.; HILTMANN R., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 9, 593-595
  作者：NIEMERS E.、 HILTMANN R.

  DOI：——

  日期：——
• NIEWIADOMSKI K., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1976, 33, NO 3, 415-419
  作者：NIEWIADOMSKI K.

  DOI：——

  日期：——
• NIEWIADOMSKI K., ACTA POL. PHARM., 1976, 33, NO 3, 307-310
  作者：NIEWIADOMSKI K.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Pyridine <i>N</i>-Oxidation
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Yu Tang、Simone Crotti、Elizabeth A. Stone、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.9b10414

  日期：2019.11.20

  The catalytic, enantioselective N-oxidation of substituted pyridines is described. The approach is predicated on a biomolecule-inspired catalytic cycle wherein high levels of asymmetric induction are provided by aspartic acid-containing peptides as the aspartyl side chain shuttles between free acid and peracid forms. Desymmetrizations of bis(pyridine) substrates bearing a remote pro-stereogenic center

  描述了取代吡啶的催化、对映选择性 N-氧化反应。该方法基于生物分子启发的催化循环，其中当天冬氨酰侧链在游离酸和过酸形式之间穿梭时，含天冬氨酸的肽提供高水平的不对称诱导。证明了带有被能够与催化剂形成氢键的基团取代的远程前立体中心的双(吡啶)底物的去对称化。我们的方法为富含杂环的分子环境中的手性吡啶框架提供了新的途径。对映体富集的吡啶 N-氧化物的代表性官能化进一步证明了该方法的实用性。两种古老的类药物支架（氯雷他定和伐尼克兰）中的不对称 N-氧化证明表明该方法在高度可变和独特的手性环境中可能具有普遍性，同时也揭示了该方法适用于吡啶和 1, 4-吡嗪类。

表征谱图