5,17-bis({4-amino-6-[(10-aminodecyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-amino)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 564456-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-bis({4-amino-6-[(10-aminodecyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-amino)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 2-N-[17-[[4-amino-6-(10-aminodecylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]-4-N-(10-aminodecyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 564456-30-0
• 化学式: C₆₆H₉₈N₁₄O₄
• 分子量: 1151.6
• InChiKey: COGMNBXDWRIJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-ethyl-2,4,6-trioxo-haxahydropyrimidin-5-yl)acetic acid 、 5,17-bis({4-amino-6-[(10-aminodecyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-amino)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到di(melamine-C10-GlyBarb)
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺和氰尿酸盐的共价键提高了极性溶剂中氢键双玫瑰花结的热力学稳定性

  摘要：

  本文描述了对八种不同杯[4]芳烃二(三聚氰胺-氰尿酸盐)或二(三聚氰胺-巴比妥酸盐)偶联物的合成、自组装行为和热力学稳定性的研究。成功的合成策略包括通过酰胺键形成反应制备氨基-n-烷基官能化杯[4]芳烃二三聚氰胺与羧基官能化氰脲酸酯或巴比妥酸酯。1H NMR 实验表明，八个缀合物中的三个形成明确定义的双花环组件。DMSO 滴定实验表明，氰尿酸盐和二三聚氰胺部分之间的共价键显着提高了这些缀合物的热力学稳定性。组件的相对稳定性似乎主要由连接三聚氰胺和氰尿酸酯单元的组件结构决定。对于二（三聚氰胺-氰尿酸酯）组装件观察到最高稳定性（χDMSO = 70%），其中组件通过正庚基酰胺甲基接头连接。将接头尺寸从正庚酰胺甲基增加到正癸酰胺甲基会略微降低相应双花环组件的热力学稳定性（ΔχDMSO ≈ 10%）。然而，在甲基羰基的α位引入取代基后，双花环结构的热力学稳定性急剧下降。使用苄基取代基（基于 D-苯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390205
• 作为产物：
  描述：

  癸二胺 、 bis(chlorotriazine) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到5,17-bis({4-amino-6-[(10-aminodecyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl}-amino)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺和氰尿酸盐的共价键提高了极性溶剂中氢键双玫瑰花结的热力学稳定性

  摘要：

  本文描述了对八种不同杯[4]芳烃二(三聚氰胺-氰尿酸盐)或二(三聚氰胺-巴比妥酸盐)偶联物的合成、自组装行为和热力学稳定性的研究。成功的合成策略包括通过酰胺键形成反应制备氨基-n-烷基官能化杯[4]芳烃二三聚氰胺与羧基官能化氰脲酸酯或巴比妥酸酯。1H NMR 实验表明，八个缀合物中的三个形成明确定义的双花环组件。DMSO 滴定实验表明，氰尿酸盐和二三聚氰胺部分之间的共价键显着提高了这些缀合物的热力学稳定性。组件的相对稳定性似乎主要由连接三聚氰胺和氰尿酸酯单元的组件结构决定。对于二（三聚氰胺-氰尿酸酯）组装件观察到最高稳定性（χDMSO = 70%），其中组件通过正庚基酰胺甲基接头连接。将接头尺寸从正庚酰胺甲基增加到正癸酰胺甲基会略微降低相应双花环组件的热力学稳定性（ΔχDMSO ≈ 10%）。然而，在甲基羰基的α位引入取代基后，双花环结构的热力学稳定性急剧下降。使用苄基取代基（基于 D-苯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390205

文献信息

• Covalent Linkage of Melamine and Cyanurate Improves the Thermodynamic Stability of Hydrogen-Bonded Double Rosettes in Polar Solvents
  作者：Olivier Félix、Mercedes Crego-Calama、Ingrid Luyten、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/ejoc.200390205

  日期：2003.4

  form well-defined double rosette assemblies. DMSO titration experiments illustrate that the covalent linkage between the cyanurate and dimelamine moieties produces a significant increase in the thermodynamic stabilities of these conjugates. The relative stability of the assemblies seems to be primarily governed by the structure of the component connecting the melamine and cyanurate units. The highest

  本文描述了对八种不同杯[4]芳烃二(三聚氰胺-氰尿酸盐)或二(三聚氰胺-巴比妥酸盐)偶联物的合成、自组装行为和热力学稳定性的研究。成功的合成策略包括通过酰胺键形成反应制备氨基-n-烷基官能化杯[4]芳烃二三聚氰胺与羧基官能化氰脲酸酯或巴比妥酸酯。1H NMR 实验表明，八个缀合物中的三个形成明确定义的双花环组件。DMSO 滴定实验表明，氰尿酸盐和二三聚氰胺部分之间的共价键显着提高了这些缀合物的热力学稳定性。组件的相对稳定性似乎主要由连接三聚氰胺和氰尿酸酯单元的组件结构决定。对于二（三聚氰胺-氰尿酸酯）组装件观察到最高稳定性（χDMSO = 70%），其中组件通过正庚基酰胺甲基接头连接。将接头尺寸从正庚酰胺甲基增加到正癸酰胺甲基会略微降低相应双花环组件的热力学稳定性（ΔχDMSO ≈ 10%）。然而，在甲基羰基的α位引入取代基后，双花环结构的热力学稳定性急剧下降。使用苄基取代基（基于 D-苯