(E)-(S)-3-bromo-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-acrylamide | 1042150-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-(S)-3-bromo-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-3-bromo-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 1042150-38-8
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 236.109
• InChiKey: FQWGBIAMZFSNCY-KNIZRNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 、 (E)-(S)-3-bromo-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-acrylamide 在 二异丁基氢化铝 、 Schwartz's reagent 、 PEPPSI-IPr 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以62%的产率得到(2E,4E,6E)-(S)-8-hydroxy-2-methyl-octa-2,4,6-trienoic acid (2-methoxy-1-methylethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  (all-E)- 和 (6E,10Z)-2'-O-methylmyxalamides D 通过 Pd 催化的烯基化-羰基烯化协同作用的高效和选择性合成。

  摘要：

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。

  DOI：

  10.1021/ol801115s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromomethacrylic acid 、 (S)-(+)-1-甲氧基-2-丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-(S)-3-bromo-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  (all-E)- 和 (6E,10Z)-2'-O-methylmyxalamides D 通过 Pd 催化的烯基化-羰基烯化协同作用的高效和选择性合成。

  摘要：

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。

  DOI：

  10.1021/ol801115s

文献信息

• Efficient and Selective Syntheses of (all-<i>E</i>)- and (6<i>E</i>,10<i>Z</i>)-2′-<i>O</i>-Methylmyxalamides D via Pd-Catalyzed Alkenylation−Carbonyl Olefination Synergy
  作者：Guangwei Wang、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol801115s

  日期：2008.8.7

  Highly efficient and selective syntheses of both (all- E) and (6 E,10 Z)-isomers of 2'- O-methylmyxalamide D ( 2 and 3), in which the crucial conjugated pentaene moieties were assembled in > or =98% stereoselectivity through the use of two Pd-catalyzed alkenylation reactions, the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, and either the Corey-Schlessinger-Mills modified (CSM-modified) Peterson olefination

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。