2-(2-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 71443-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(o-Nitrobenzyl)benzimidazol；2-(2-nitro-benzyl)-1H-benzoimidazole；2-(2-nitro-benzyl)-1H-benzimidazole；2-(2-Nitro-benzyl)-1H-benzimidazol；2-[(2-nitrophenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 71443-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: BQHUXKDDEMNQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  523.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 甲酸铵 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-phenylindolin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从C-2连接的（o-氨基苄基）苯并咪唑合成苯并咪唑连接的吲哚和吲哚杂化物

  摘要：

  通过微波辐射下C-2连接的（邻氨基苄基）苯并咪唑与醛和酮的非常规Pictet-Spengler型缩合反应，研究了一种高效新颖的苯并咪唑连接的二氢吲哚混合物。关键的缩合步骤包括酸催化的亚胺生成，然后通过苯并咪唑部分的独特反应性形成分子内C–C键。该方法的范围进一步扩展为通过2-甲醛合成四环吡咯并吲哚苯并咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701140
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从C-2连接的（o-氨基苄基）苯并咪唑合成苯并咪唑连接的吲哚和吲哚杂化物

  摘要：

  通过微波辐射下C-2连接的（邻氨基苄基）苯并咪唑与醛和酮的非常规Pictet-Spengler型缩合反应，研究了一种高效新颖的苯并咪唑连接的二氢吲哚混合物。关键的缩合步骤包括酸催化的亚胺生成，然后通过苯并咪唑部分的独特反应性形成分子内C–C键。该方法的范围进一步扩展为通过2-甲醛合成四环吡咯并吲哚苯并咪唑羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701140

文献信息

• Carbene-catalyzed enantioselective oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes
  作者：Qiao Chen、Tingshun Zhu、Pankaj Kumar Majhi、Chengli Mou、Huifang Chai、Jingjie Zhang、Shitian Zhuo、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8sc03480j

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed direct oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes allows for quick access to optical pure benzimidazole-fused lactams.

  通过N-杂环卡宾催化的炔醛和二(杂)芳基甲烷的直接氧化偶联，可以快速获得光学纯的苯并咪唑-融合内酰胺。

• Diverting Reactive Intermediates Toward Unusual Chemistry: Unexpected Anthranil Products from Davis–Beirut Reaction
  作者：Jie S. Zhu、Jung-Ho Son、Andrew P. Teuthorn、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01521

  日期：2017.10.20

  Davis–Beirut reaction is described in which an atypical heterocyclic framework (the anthranil or benzo[c]isoxazole framework) is formed as the result of diversion of a key reactive intermediate away from its expected reactivity—a potentially general approach to reaction design and development. Experimental and computational support for the proposed mechanism and origins of altered reactivity are described

  描述了戴维斯-贝鲁特反应的一个新变化形式，发现其中一个非典型的杂环骨架（蒽或苯并[ c ]异恶唑骨架）是由于关键的反应性中间体从其预期的反应性转移而来的结果而形成的-反应设计和开发的潜在通用方法。描述了对所提出的机制和反应性改变的起源的实验和计算支持。
• Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 209,221
  作者：Hughes、Lions

  DOI：——

  日期：——
• BOGATSKIJ A. V.; IVANOV EH. I.; BOCTPOBA L. N.; BASOK S. S., UKR. XIM. ZH., 1979, 45, HO 5, 445-447
  作者：BOGATSKIJ A. V.、 IVANOV EH. I.、 BOCTPOBA L. N.、 BASOK S. S.

  DOI：——

  日期：——