4-acetoxy-1,3-diphenyl-1-butanone | 183670-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-acetoxy-1,3-diphenyl-1-butanone
• 英文别名: 4-Oxo-2,4-diphenylbutyl acetate；(4-oxo-2,4-diphenylbutyl) acetate
• CAS: 183670-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: XJGCKIASLNHLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino>-1,3-diphenylpropene 、 乙酰氯 生成 4-acetoxy-1,3-diphenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  手性均烯酸酯等效物，V。锂化的3-[（（S）-2-（甲氧甲基）吡咯烷基] -1,3-二苯丙烯的羟烷基化反应—不对称的高羟醛反应†

  摘要：

  锂化的3-[（（S）-2-（甲氧基甲基）-吡咯烷基] -1,3-二苯基丙烯（2）的羟烷基与醛的完全区域选择性，以高收率得到均醛醇加合物。简单的非对映选择性是低的典型比率1之间的范围内：1和1：3顺式异构体为主的。诱导的非对映选择性更高，并且强烈依赖溶剂。该反应主要根据金属固位机理在THF以及TBME中从烯丙基系统的si侧进行。通过使用较少溶剂化的TBME所获得的诱导的非对映选择性大大高于在强溶剂化THF中的诱导的非对映选择性，达到了高达97％ee的选择性。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291004

文献信息

• Chiral Homoenolate Equivalents, V. Hydroxylakylation of Lithiated 3‐[( <i>S</i> )‐2‐(Methoxymethyl)pyrrolidino]‐1,3‐diphenylpropene – An Asymmetric Homoaldol Reaction
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Andreas Kramer

  DOI：10.1002/cber.19961291004

  日期：1996.10

  hydroxyalkylation of lithiated 3-[(S)-2-(methoxymethyl)-pyrrolidino]-1,3-diphenylpropene (2) with aldehydes is completely regioselective giving homoaldol adducts in good yields. The simple diastereoselectivity is low with typical ratios ranging between 1:1 and 1:3 with the syn isomer predominating. The induced diastereoselectivity is much higher and is strongly solvent-dependent. The reaction predominantly

  锂化的3-[（（S）-2-（甲氧基甲基）-吡咯烷基] -1,3-二苯基丙烯（2）的羟烷基与醛的完全区域选择性，以高收率得到均醛醇加合物。简单的非对映选择性是低的典型比率1之间的范围内：1和1：3顺式异构体为主的。诱导的非对映选择性更高，并且强烈依赖溶剂。该反应主要根据金属固位机理在THF以及TBME中从烯丙基系统的si侧进行。通过使用较少溶剂化的TBME所获得的诱导的非对映选择性大大高于在强溶剂化THF中的诱导的非对映选择性，达到了高达97％ee的选择性。