3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino>-1,3-diphenylpropene | 123624-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino>-1,3-diphenylpropene
• 英文别名: 3-<(S)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidino>-1,3-diphenylpropen；(2S)-1-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 123624-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: IXUUODWSBUHSNA-LNDPSUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino>-1,3-diphenylpropene 、 甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((3S,E)-1-((2R)-2-propylcyclopentyl)but-1-ene-1,3-diyl)dibenzene compound with toluene (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht, Hubertus; Boche, Gernot; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1853 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-2-Methoxymethylpyrrolidino>-4-phenyl-3-butennitril 、 phenylmagnesium bromide 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHLBRECHT, HUBERTUS;SOMMER, HORST, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 829-836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Homoenolate Equivalents, V. Hydroxylakylation of Lithiated 3‐[( <i>S</i> )‐2‐(Methoxymethyl)pyrrolidino]‐1,3‐diphenylpropene – An Asymmetric Homoaldol Reaction
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Andreas Kramer

  DOI：10.1002/cber.19961291004

  日期：1996.10

  hydroxyalkylation of lithiated 3-[(S)-2-(methoxymethyl)-pyrrolidino]-1,3-diphenylpropene (2) with aldehydes is completely regioselective giving homoaldol adducts in good yields. The simple diastereoselectivity is low with typical ratios ranging between 1:1 and 1:3 with the syn isomer predominating. The induced diastereoselectivity is much higher and is strongly solvent-dependent. The reaction predominantly

  锂化的3-[（（S）-2-（甲氧基甲基）-吡咯烷基] -1,3-二苯基丙烯（2）的羟烷基与醛的完全区域选择性，以高收率得到均醛醇加合物。简单的非对映选择性是低的典型比率1之间的范围内：1和1：3顺式异构体为主的。诱导的非对映选择性更高，并且强烈依赖溶剂。该反应主要根据金属固位机理在THF以及TBME中从烯丙基系统的si侧进行。通过使用较少溶剂化的TBME所获得的诱导的非对映选择性大大高于在强溶剂化THF中的诱导的非对映选择性，达到了高达97％ee的选择性。