2-苯基茚满 | 22253-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-苯基茚满
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2-phenylindan；2-phenylindane；2,3-dihydro-2-phenyl-1H-indene
• CAS: 22253-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• mdl: MFCD11616499
• 分子量: 194.276
• InChiKey: PZZIWXQGJNDBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0821

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基茚满 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Phenyl-indan-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  FR2276035

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-苯基茚满
  参考文献：
  名称：

  Molecular conformations of jet-cooled 2-methylindan and 2-phenylindan

  摘要：

  使用共振增强双光子电离光谱结合从头计算，研究了喷射冷却的 2-甲基茚满 (2MI) 和 2-苯基茚满 (2PI) 的分子构象。已观察到 2MI 的轴向 (2MIax) 和赤道 (2MIeq) 构象异构体。在 298 K 时估计 2MIeq/2MIax 构象异构体比率为 2.3，导致能量差异 $$ \Updelta E = E_{{ 2 {\text{MI}}_{\text{ax}} }} - E_{ { 2 {\text{MI}}_{\text{eq}} }} $$ ，0.49 kcal/mol。从头计算预测了 2PI 的三种稳定构象异构体：两种赤道构象异构体（2PIeq0 和 2PIeq90）和一种轴向构象异构体（2PIax）。实验仅观察到 2PI (2PIax) 的轴向构象异构体。由于 2PIax 中的分子内 Csp2-H/π 相互作用，2PIax 的茚满环比 2PI 的两个赤道构象异构体的茚满环稍微更平坦。由于较高的预膨胀温度（383 K）和相对较低的轴-赤道互变势垒（1.68 kcal/mol），2PI 的赤道构象异构体松弛为更稳定的轴向构象异构体。 2MI 中轴向-赤道互变的势垒 (2.33 kcal/mol) 足够高，足以防止在 298 K 预膨胀温度下发生构象松弛。发现分子内 C-H/π 相互作用对于确定构象偏好更为重要2PI 优于 2MI；这可以归因于Csp2-H键的酸性高于Csp3-H键的酸性。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9630-x

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

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• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

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• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Dehydroxylative Cross-Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Zijian Li、Wenxuan Sun、Xianxu Wang、Luyang Li、Yong Zhang、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.0c13093

  日期：2021.3.10

  chemical science, this functional group represents a highly attractive starting material for forging new C–C bonds. Here, we demonstrate that the combination of anodic preparation of the alkoxy triphenylphosphonium ion and nickel-catalyzed cathodic reductive cross-coupling provides an efficient method to construct C(sp2)–C(sp3) bonds, in which free alcohols and aryl bromides—both readily available chemicals—can

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• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。