2-苯并[E]苯并呋喃羧酸 | 5656-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 2-苯并[E]苯并呋喃羧酸
• 英文名称: naphtho[2,1-b]furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: Naphtho<2,1-b>furan-2-carbonsaeure；benzo[e][1]benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 5656-67-7
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• mdl: MFCD01837041
• 分子量: 212.205
• InChiKey: QVRZMUFOHNANGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  420.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并[E]苯并呋喃羧酸 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 苯并[e][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Duro; Mazonne, Bollettino delle Sedute della Accademia Gioenia di Scienze Naturali in Catania, 1957, vol. <4> 4, p. 61,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 溴 作用下， 生成 2-苯并[E]苯并呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dey et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 281,288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• NOVEL TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITOR AND METHOD FOR SYNTHESIZING SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20160102078A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to (E)-ethyl 2-(2-methyl-3-((2-(naphtho[2,1-b]furan-2-carbonyl)hydrazono)methyl)-1H-indol-1-yl)acetate as a novel tubulin polymerization inhibitor and a method for synthesizing the same. The compound of the present invention can inhibit mitosis and induce apoptosis and thus be used as an anticancer agent, by binding to tubulin to inhibit microtube polymerization. According to the synthesis method of the present invention, the reaction is simplified and the efficiency is 60%, or higher, leading to a very high yield, thereby providing an effective synthesis method.

  本发明涉及(E)-乙基2-(2-甲基-3-((2-(萘并[2,1-b]呋喃-2-甲酰)肼基)甲基)-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯作为一种新型微管聚合抑制剂及其合成方法。本发明的化合物可以通过结合微管抑制微管聚合来抑制有丝分裂并诱导凋亡，因此可用作抗癌剂。根据本发明的合成方法，反应简化且效率达到60%或更高，产率非常高，从而提供了一种有效的合成方法。
• ISOCARBOSTYRIL ALKALOID DERIVATIVES HAVING ANTI-PROLIFERATIVE AND ANTI-MIGRATORY ACTIVITIES
  申请人：Ingrassia Laurent

  公开号：US20100076005A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Isocarbostyril alkaloid derivatives having an anti-proliferative and anti-migratory activities are disclosed. In particular, compounds of formula (I) or (II), as well as stereoisomers, tautomers, racemates, prodrugs, metabolites thereof, pharmaceutically acceptable salt and/or solvate are encompassed which are useful in the treatment and prophylaxis of cancer. Methods of preparation are also disclosed.

  揭示了具有抗增殖和抗迁移活性的异喹啉生物碱衍生物。具体来说，公开了符合以下化学式(I)或(II)的化合物，以及其立体异构体、互变异构体、消旋体、前药、代谢物、药学上可接受的盐和/或溶剂，这些化合物在癌症的治疗和预防中很有用。还公开了制备方法。
• Enantioselective Synthesis of Five-Membered-Ring Atropisomers with a Chiral Rh(III) Complex
  作者：Saad Shaaban、Houhua Li、Felix Otte、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03355

  日期：2020.12.4

  chemistry, and efficient methods for their synthesis are in high demand. This applies in particular to atropisomers derived from five-membered aromatic rings because their lower barrier for rotation among the biaryl axis limits their asymmetric synthesis. We report here an enantioselective C–H functionalization method using our chiral RhJasCp complex for the synthesis of the biaryl atropisomer types that

  轴向手性阻转异构化合物广泛用于不对称催化和药物化学中，对合成的有效方法有很高的要求。这尤其适用于衍生自五元芳族环的阻转异构体，因为它们在联芳基轴之间旋转的较低阻挡层限制了它们的不对称合成。我们在这里报告了一种手性Rh Jas Cp络合物的对映选择性CH功能化方法，用于合成可从三个不同的五元环杂环中获得的联芳基阻转异构体类型。
• Tandem Synthesis of 2-Carboxybenzofurans <i>via</i> Sequential Cu-Catalyzed C–O Coupling and Mo(CO)₆-Mediated Carbonylation Reactions
  作者：Qinliang Mo、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01620

  日期：2020.9.4

  A modular tandem synthesis of 2-carboxybenzofurans from 2-gem-dibromovinylphenols has been established based on a sequence of Cu-catalyzed intramolecular C–O coupling and Mo(CO)6-mediated intermolecular carbonylation reactions. This protocol allowed one-step access to a broad variety of functionalized benzofuran-2-carboxylic acids, esters, and amides in good to excellent yields under Pd- and CO gas-free

  由2- 2-羧基苯并呋喃的模块化串联合成宝石-dibromovinylphenols已经基于Cu催化的分子内CO耦合和Mo（CO）的序列被建立6个介导的分子间羰基化反应。该方案允许在无Pd和CO气体条件下以良好至极佳的收率一步一步获得各种官能化的苯并呋喃-2-羧酸，酯和酰胺。