2-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 54719-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-aethylester (cis-trans-Gem.)
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 54719-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DPOZBCNKLCURCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-3-(o-tolyl)-1,2-oxazinane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的有机催化 (3+3) 环加成：轻松获得对映体富集的 1,2-恶嗪烷

  摘要：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的首次不对称(3+3)环加成反应已通过仲胺催化剂得到证实。虽然其他邻位取代基产生 1,2-恶嗪烷，但邻位羟基取代基通过罕见的 1,3-芳基迁移，然后环化提供了一类新型四氢色烯基-1,2-恶嗪核。还认识到一种不寻常的非对称方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02877a
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的有机催化 (3+3) 环加成：轻松获得对映体富集的 1,2-恶嗪烷

  摘要：

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的首次不对称(3+3)环加成反应已通过仲胺催化剂得到证实。虽然其他邻位取代基产生 1,2-恶嗪烷，但邻位羟基取代基通过罕见的 1,3-芳基迁移，然后环化提供了一类新型四氢色烯基-1,2-恶嗪核。还认识到一种不寻常的非对称方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02877a

文献信息

• CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：US20150329566A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Cyclopropylboronic compounds, the preparation process thereof and the use thereof.

  环丙基硼化合物，其制备方法及用途。
• COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：Diverchim

  公开号：EP2931708B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9527798B2
  申请人：——

  公开号：US9527798B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• [EN] CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：WO2014091167A2

  公开（公告）日：2014-06-19

  La présente invention a pour objet des composés cyclopropylboroniques, leur procédé de préparation et leur utilisation.
• Organocatalytic (3+3)-cycloaddition of <i>ortho</i>-substituted phenyl nitrones with aryl cyclopropane carbaldehydes: a facile access to enantioenriched 1,2-oxazinanes
  作者：Arijit Hazra、Asit Ghosh、Neeraj Yadav、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d3cc02877a

  日期：——

  The first asymmetric (3+3)-cycloaddition of ortho-substituted phenyl nitrones with aryl cyclopropane carbaldehydes has been demonstrated by secondary amine catalysts. While the other ortho-substituents gave 1,2-oxazinanes, ortho-hydroxy ones provided a novel class of tetrahydrochromeno-1,2-oxazine cores via rare 1,3-aryl migration, followed by cyclization. An unusual type of asymmetric approach was

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的首次不对称(3+3)环加成反应已通过仲胺催化剂得到证实。虽然其他邻位取代基产生 1,2-恶嗪烷，但邻位羟基取代基通过罕见的 1,3-芳基迁移，然后环化提供了一类新型四氢色烯基-1,2-恶嗪核。还认识到一种不寻常的非对称方法。