(-)-tert-butyl (2R,3R)-2-(3-cyanobenzyl)-3-(benzylamino)butanoate | 899216-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl (2R,3R)-2-(3-cyanobenzyl)-3-(benzylamino)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-(benzylamino)-2-[(3-cyanophenyl)methyl]butanoate
• CAS: 899216-33-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: JJPFCJIPCHRISX-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2R,3R)-2-(3-cyanobenzyl)-3-(benzylamino)butanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(+)-tert-butyl (2R,3R)-2-(3-cyanobenzyl)-3-(N-benzyl-N-chloroamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性配体控制的酰胺化锂的不对称共轭加成反应，不合成Otamixaban和Premafloxacin中间体

  摘要：

  苄基（三甲基甲硅烷基）氨基锂与叔丁基烯醇酸酯的手性配体控制的共轭加成反应，得到相应的烯醇锂，然后将其用亲电子试剂处理，得到具有高ee高达98％的抗烷基化产物。通过将仲胺氧化为亚胺，然后进行转肟作用，以良好的收率除去氨基氮上的苄基。该产品是otamixaban和premafloxacin的可能关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060588d
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 lithium N-benzyltrimethylsilylamide 、 3-氰基苄基溴 在 (+)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(-)-tert-butyl (2R,3R)-2-(3-cyanobenzyl)-3-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性配体控制的酰胺化锂的不对称共轭加成反应，不合成Otamixaban和Premafloxacin中间体

  摘要：

  苄基（三甲基甲硅烷基）氨基锂与叔丁基烯醇酸酯的手性配体控制的共轭加成反应，得到相应的烯醇锂，然后将其用亲电子试剂处理，得到具有高ee高达98％的抗烷基化产物。通过将仲胺氧化为亚胺，然后进行转肟作用，以良好的收率除去氨基氮上的苄基。该产品是otamixaban和premafloxacin的可能关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo060588d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Intermediates for Otamixaban and Premafloxacin by the Chiral Ligand-Controlled Asymmetric Conjugate Addition of a Lithium Amide
  作者：Takeo Sakai、Yoshito Kawamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo060588d

  日期：2006.6.1

  A chiral ligand-controlled conjugate addition reaction of lithium benzyl(trimethylsilyl)amide with tert-butyl enoates gave the corresponding lithium enolates that were then treated with electrophiles, giving anti-alkylation products with high ee up to 98%. The benzyl group on the amino nitrogen was removed by the oxidation of secondary amines to imines and subsequent transoximation to give 3-aminoalkanoates

  苄基（三甲基甲硅烷基）氨基锂与叔丁基烯醇酸酯的手性配体控制的共轭加成反应，得到相应的烯醇锂，然后将其用亲电子试剂处理，得到具有高ee高达98％的抗烷基化产物。通过将仲胺氧化为亚胺，然后进行转肟作用，以良好的收率除去氨基氮上的苄基。该产品是otamixaban和premafloxacin的可能关键中间体。