2-苯并三唑乙酸乙酯 | 69218-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯并三唑乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2-benzotriazolyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)acetate；ethyl 2-(2H-benzotriazol-2-yl)acetate；ethyl 2H-1,2,3-benzotriazol-2-ylacetate；ethyl 2-(benzotriazol-2-yl)acetate
• CAS: 69218-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: VYAALFMMOCYOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并三唑乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-羧基甲基-2H-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Nafion-唑双膦酸酯膜用于PEM燃料电池的质子传导性增强

  摘要：

  燃料电池是可持续能源技术的更清洁替代品之一，其质子交换膜仍然是燃料电池的重要组成部分，面临许多挑战和机遇。在这项研究中，制备了不同的吲唑和苯并三唑双膦酸并将其掺入新的Nafion掺杂的膜中，负载量达到5 wt％。对新膜进行表征，并使用电化学阻抗谱评估其质子电导率。在所研究的所有温度和相对湿度条件下，负载为1 wt％的膜均显示出比Nafion N-115更好的质子电导率。在这些条件下，质子电导率为98 mS cm的[羟基（1 H-吲唑-3-基）甲烷二基]双（膦酸）（BP2）掺杂的膜的最佳值被观察到-1。活化能（ E a）值表明，格罗索斯（Grotthuss）和车辆机制都参与跨膜的质子传导。

  DOI：

  10.1039/c9nj03405f
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以9%的产率得到2-苯并三唑乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  溶剂热条件下2-烷基三唑的合成

  摘要：

  通过在无金属和溶剂热条件下使用组织良好的亲核取代策略，开发了一种直接使用烷基卤化物作为容易获得的烷基化试剂的 2-烷基三唑的通用协议。三唑的 2 位发生了各种烷基取代，主要在文中进行了检查。特别是直链双溴烷烃与1,2,3-三唑反应生成溴烷基三唑和双三唑，溴烷基三唑的再烷基化通过三唑的加成实现。该程序方便，通常提供 2-烷基化产物，在目前的合成方法下，这种产物略显稀缺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132765

文献信息

• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• Phenethylthiazolylthiourea (PETT) Compounds as a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 2. Synthesis and Further Structure−Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Amanda S. Cantrell、Per Engelhardt、Marita Högberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Jussi Kangasmetsä、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin,、M. A. Muesing、Rolf Noreén、Bo Öberg、Paul Pranc、Christer Sahlberg、Robert J. Ternansky、Robert T. Vasileff、Lotta Vrang、Sarah J. West、Hong Zhang

  DOI：10.1021/jm950639r

  日期：1996.1.1

  Phenylethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives have been identified as a new series of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 RT. Structure-activity relationship studies of this class of compounds resulted in the identification of N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-N'-[2-(5-bromopyridyl)]-thiourea hydrochloride (trovirdine; LY300046.HCl) as a highly potent anti-HIV-1 agent. Trovirdine is currently in phase one clinical

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成
• The preparation and some reactions of a benzotriazole substituted vinamidinium salt
  作者：John T. Gupton、Fred A. Hicks、Stanton Q. Smith、A.Denise Main、Scott A. Petrich、Doug R. Wilkinson、James A. Sikorski、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80550-0

  日期：1993.1

  A three step synthesis of a novel 2-(1-benzotriazolyl)-vinamidinium salt is described along with its direct conversion to a series of unusual 5-(1-benzotriazolyl) pyrimidines, 4-(1-benzotriazolyl)-pyrazoles, and 4-(1-benzotriazolyl) pyrroles.

  描述了一种新的2-（1-苯并三唑基）-vin胺盐的三步合成方法，并将其直接转化为一系列不同寻常的5-（1-苯并三唑基）嘧啶，4-（1-苯并三唑基）-吡唑和4 -（1-苯并三唑基）吡咯。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective <i>N</i> ² -Alkylation of Benzotriazoles with Diazo Compounds/Enynones via a Nonclassical Pathway
  作者：Kai Wang、Ping Chen、Danqing Ji、Xinhao Zhang、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201807039

  日期：2018.9.17

  rhodium‐catalyzed highly selective N2‐alkylation of benzotriazoles with diazo compounds/enynones is achieved, providing N2‐alkylated benzotriazoles in good to excellent yields and with excellent N2 selectivities. Importantly, different to traditional carbene insertion into X−H (X=N, O etc) bonds, DFT calculations disclose that this selective N2‐alkylation probably proceeds through a formal 1,3‐ rather than

  实现了新颖的铑重氮与苯并三唑的高选择性N 2烷基化反应，并带有重氮化合物/乙炔，可提供N 2烷基化的苯并三唑良好的收率和优异的N 2选择性。重要的是，与传统的卡宾插入X-H键（X = N，O等）不同，DFT计算表明，这种选择性的N 2烷基化可能通过正式的1,3-而不是1,2-H移位进行，从而得到最终产品。
• Synthesis and characterization of ethyl benzotriazolyl acrylate-based D–π–A fluorophores for live cell-based imaging applications
  作者：Ana Sofia Ortega-Villarreal、Eugenio Hernández-Fernández、Christopher Jensen、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Samuel Garrard、Israel López、Stacey J. Smith、Kenneth A. Christensen、Miguel A. Reyes-González、David J. Michaelis

  DOI：10.1039/c9ra00108e

  日期：——

  A series of eight new ethyl (Z)-benzotriazolyl acrylates 6a–d and 7a–d have been synthesized by conventional heating and microwave irradiation from ethyl benzotriazolyl acetates 3 and 4 with the corresponding aromatic aldehydes. This work reports the synthetic approach and spectroscopic characterization (1H, 13C-NMR, HRMS) of all the synthesized compounds. X-ray diffraction analyses were performed

  通过常规加热和微波辐射，由苯并三唑基乙酸乙酯3和4与相应的芳香醛合成了一系列八种新的 ( Z )-苯并三唑基丙烯酸乙酯6a-d和7a-d 。这项工作报告了所有合成化合物的合成方法和光谱表征（1 H、13 C-NMR、HRMS）。对分子6a、7a和7d进行X射线衍射分析。评估了化合物的光物理性质。最后，化合物6a在人类细胞系中进行了测试，在相关浓度下显示出低至无细胞毒性。初步测试表明其作为活细胞成像的液相荧光标记物的潜在用途。