3-(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin | 32607-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)thiohydantoin；3-p-tolyl-2-thiohydantoin；3-p-tolyl-thiohydantoin；2-thioxo-3-p-tolyl-imidazolidin-4-one；2-Thioxo-3-p-tolyl-imidazolidin-4-on；3-N-p-Tolyl-2-thiohydantoin；1-(4-methylphenyl)-2-sulfanyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one；3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 32607-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD06655285
• 分子量: 206.268
• InChiKey: BASBEHFTNXQKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)
• 沸点：
  325.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5-[(Z)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过五元杂环的N，N-（二甲基氨基）亚甲基衍生物中的二甲胺取代简单合成apssinopsin类似物

  摘要：

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00838-9
• 作为产物：
  描述：

  N-p-Tolyl-N'-(carboxymethyl)thiourea 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  取代的N-硫代氨基甲酰基甘氨酸和某些衍生自产物的亚甲基花青染料的环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002221

文献信息

• Synthesis and Transformations of Ethyl 3-Formyl-1H-indole-2-carboxylate. Preparation of Aplysinopsin and β-Carboline Thiohydantoin Analogues
  作者：Renata Jakše、David Bevk、Amalija Golobič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1515/znb-2006-0407

  日期：2006.4.1

  Various aplysinopsin and β -carboline thiohydantoin analogues were prepared starting from ethyl 3-formyl-1H-indole-2-carboxylate by condensation with the active methylene group of 2-thiohydantoin, rhodanine, or thiobarbituric acid derivatives

  各种aplysinopsin和β-咔啉硫代异噁唑酮类似物是从乙酸乙酯3-甲醛基-1H-吲哚-2-羧酸酯开始制备的，通过与2-咔啉硫代异噁唑酮、罗丹宁或硫代咪唑酮衍生物的活性亚甲基基团进行缩合反应制备。
• Glycosylation of 2-thiohydantoin derivatives. Synthesis of some novel S-alkylated and S-glucosylated hydantoins
  作者：Ahmed I Khodair

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00040-4

  日期：2001.4

  3-Aryl-5-((Z)-arylidene)-3-aryl-2-(2-methylthioethyl)-2-thiohydantoins 3a-f and 3-aryl-5-((Z)-arylidene)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-2-thiohydantoins 7a-n were prepared from the reaction of 3-aryl-5-((Z)-arylidene)-2-thiohydantoins 2a-n with methylthioethyl chloride or 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide via three different routes. The compounds did not

  3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-3-芳基-2-（2-甲基硫乙基）-2-硫代乙内酰脲3a-f和3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-2-（由3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）的反应制备2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代乙内酰脲7a-n。通过三种不同的途径，通过甲基硫代乙基氯或2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与-2-巯基乙内酰脲2a-n结合。该化合物没有显示任何抗病毒和抗肿瘤活性。
• MOLECULAR REARRANGEMENT OF SULFUR COMPOUNDS PYROLYSIS OF 2-(N-SUBSTITUTED CARBOXAMIDOMETHYLTHIO) 5-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES
  作者：A. A. Atalla、E. A. Bakhite、A. M. Hussein、A. M. Kamal El-Deans

  DOI：10.1080/10426509608046342

  日期：1996.5.1

  Abstract Pyrolysis of 2-(N-phenyl carboxamidomethylthio) 5-phenyl-1,3,4-oxadiazole at ca 200°C in a sealed tube affords carbon dioxide, hydrogen sulfide, water, benzonitrile, benzamide, aniline, p-aminoacetophenone, indole, thioglycolic acid, 3-phenyl-2-thiohydantoin and 2-mercaptoquinazolinone. Furthermore pyrolysis of 2-(N-p-tolyl carboxamidomethylthio)5-phenyl-1,3,4-oxadiazole give rise to analogous

  摘要 2-(N-苯基甲酰胺甲硫基) 5-苯基-1,3,4-恶二唑在约 200°C 的密封管中热解，得到二氧化碳、硫化氢、水、苄腈、苯甲酰胺、苯胺、对氨基苯乙酮、吲哚、巯基乙酸、3-苯基-2-硫代乙内酰脲和2-巯基喹唑啉酮。此外，2-(Np-甲苯基甲酰氨基甲硫基)5-苯基-1,3,4-恶二唑的热解产生类似的产物。已提出自由基机制来解释所获得的产物。
• Camptothecin structure simplification elaborated new imidazo[2,1-b]quinazoline derivative as a human topoisomerase I inhibitor with efficacy against bone cancer cells and colon adenocarcinoma
  作者：Ahmed I. Khodair、Salwa M. El-Hallouty、Brittnee Cagle-White、May H. Abdel Aziz、Mahmoud Kh. Hanafy、Samar Mowafy、Nadia M. Hamdy、Shaymaa E. Kassab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116049

  日期：2024.2

  Camptothecin is a pentacyclic natural alkaloid that inhibits the hTop1 enzyme involved in DNA transcription and cancer cell growth. Camptothecin structure pitfalls prompted us to design new congeners using a structure simplification strategy to reduce the ring extension number from pentacyclic to tetracyclic while maintaining potential stacking of the new compounds with the DNA base pairs at the Top1-mediated

  喜树碱是一种五环天然生物碱，可抑制参与 DNA 转录和癌细胞生长的 hTop1 酶。喜树碱结构缺陷促使我们使用结构简化策略设计新的同系物，以减少从五环到四环的环延伸数，同时保持新化合物与 Top1 介导的裂解复合物处的 DNA 碱基对的潜在堆积和水溶性。最大限度地减少化合物的肝脏毒性。本研究的主轴是验证 hTop1 抑制活性作为一种可能的作用机制，并使用（异喹啉咪唑并喹唑啉）、（咪唑并喹唑啉）和（咪唑并异喹啉）。 DNA松弛测定鉴定出五种化合物作为hTop1抑制剂，分别属于咪唑异喹啉3a,b、咪唑并喹唑啉12和异喹啉咪唑并喹唑啉7a,b 。在针对不同癌细胞系的 MTT 细胞毒性测定中，化合物12对 HOS 骨癌细胞最有效（IC 50 = 1.47 μM）。与此同时，其他抑制剂没有检测到针对任何癌细胞类型的活性。化合物(12)在HOS癌细胞的3D多细胞肿瘤球体模型中表现出强大的穿透能力。对h
• 10.1016/j.bioorg.2024.107601
  作者：Seliem, Israa A.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107601

  日期：——

  A set of novels 2-thiohydantoin derivatives were synthesized and enaminone function was discussed at position 5 using DMFDMA catalyst which result in formation of pyrazole, isoxazole, benzoxazepine by using reagents such as hydrazine, hydroxylamine and 2-aminothiophenol. These newly synthesized compounds were evaluated for their antioxidant and antiproliferative activity. studies on the effect of 2-thiohydantoin

  合成了一组新型2-硫代乙内酰脲衍生物，并在DMFDMA催化剂的5位上讨论了烯胺酮官能团，使用肼、羟胺和2-氨基苯硫酚等试剂生成吡唑、异恶唑、苯并恶氮卓。对这些新合成的化合物的抗氧化和抗增殖活性进行了评估。 2-硫代乙内酰脲清除2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基(DPPH•)效果的研究证实了2-硫代乙内酰脲具有自由基清除和抗氧化活性。合成的化合物显示出显着的抗氧化活性。使用 MTT 测定评估 2-硫代乙内酰脲对 MCF7（乳腺）和 PC3 细胞（前列腺）的体外抗肿瘤活性。与参考药物厄洛替尼相比，一些合成的化合物显示出显着至中等的抗增殖特性。其中，化合物对 MCF7 和 PC3 癌细胞系表现出有效的抗肿瘤特性，IC = 2.53 ± 0.09 /ml 和 IC = 3.25 ± 0.12 µg/ml，并具有有效的抗氧化活性，IC = 10.04 ± 0.49 µg/ml。